Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей
двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей).
Номенклатура
Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая - олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой называют также а-углеродом. Атом углерода 3 - это -углерод, а углерод концевой метальной группы (углерод ) - со-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Д 9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; со 9 - двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с (о-конца. Широко используемые названия с указанием числа атомов углерода, числа двойных связей и их положения приведены на рис. 15.1. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например со 9, со 6 или со 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения или
Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты
Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»).
Насыщенные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1.
Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено - как из растительных, так и из животных организмов - несколько жирных кислот с разветвленной цепью.
Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)
Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности.
A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты.
Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты.
B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот,
Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение
(см. скан)
подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины простациклины и тромбоксаны (ТО). Иногда термин простаглаидины употребляется в менее строгом смысле и означает все простаноиды.
Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях и ПГЛ. К кольцу могут быть присоединены различные группы, дающие
Рис. 15.2. Простагландин .
Рис. 15.3. Тромбоксан
начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа содержит кетогруппу в положении 9, тогда как в простагландине -типа в этом же положении стоит гидроксильная группа. Лейкотриены являются третьей группой эйкозаноидных производных, они образуются не путем циклизации жирных кислот, а в результате действия ферментов липоксигеназного пути (рис. 15.4). Они были впервые найдены в лейкоцитах и характеризуются наличием трех сопряженных двойных связей.
Рис. 15.4. Лейкотриен
Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы.
Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислот
Углеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется -конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации, как в случае элаидиновой кислоты - изомера олеиновой кислоты (рис. 15.5). Природные полиненасыщенные длинноцепочечные жирные кислоты почти все имеют цис-конфигурацию; на участке, где находится двойная связь, молекула «согнута» и образует угол в 120°.
Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот (олеиновая и элаидиновая кислоты).
Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в -конфигурации изменяет эти пространственные соотношения. Жирные кислоты в транс-конфигурации присутствуют в составе некоторых пищевых продуктов. Большинство из них образуется как побочные продукты в процессе гидрогенизации, благодаря которому жирные кислоты переходят в насыщенную форму; таким способом, в частности, добиваются «затвердевания» природных масел при производстве маргарина. Кроме того, еще некоторое небольшое количество транс-кислот поступает с животным жиром - он содержит транс-кислоты, образовавшиеся под действием микроорганизмов, присутствующих в рубце жвачных животных.
Спирты
К числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты
пример, цетиловый спирт которые обычно обнаруживаются в восках, а также полиизопреноидный спирт долихол (рис. 15.27).
Альдегиды жирных кислот
Жирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии.
Физиологически важные свойства жирных кислот
Физические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению - во время зимней спячки или в экстремальных условиях, - липиды оказываются более ненасыщенными.
Общая характеристика
В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.
Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.
Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?
С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.
НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин, к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.
НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.
Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.
Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.
НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.
Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм
Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.
И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.
Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.
Продукты с максимальным содержанием НЖК
В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.
Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.
Примером насыщенного жира растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.
Примером ненасыщенного животного жира является рыбий. Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина.
Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются стеариновая (например, в бараньем жире ее содержание достигает 30%, а в растительных маслах – до 10%) и пальмитиновая (ее содержание в пальмовом масле составляет 39-47%, в коровьем – около 25%, соевом – 6,5%, а в свином сале – 30%) кислоты. Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.
Альфа-линоленовая кислота в большом количестве содержится в льняном масле, тыквенных семечках, сое, грецких орехах и в овощах с темно-зелеными листьями.Но, самым богатейшим источником омега-3 кислоты является рыбий жир и жирная рыба с чешуей темного цвета: скумбрия, сельдь, сардины, лосось, палтус,окунь, карп.
Больше всего омега 6 жирных кислот содержат животные жиры и растительные масла: соевое, тыквенное, льняное, кукурузное, подсолнечное, но самым большим источником является сафлоровое масло. А также орехи, яйца, сливочное масло, масло авокадо,мясо птицы.
Немного об искусственных продуктах
К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём гидрогенизации растительных масел. Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт – гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.
Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах
Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.
Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:
- при различных лёгочных заболеваниях: туберкулёз, тяжёлые и запущенные формы пневмонии, бронхиты, ранние стадии рака лёгких;
- в период лечения язвы желудка, язвы 12-перстной кишки, гастрита. При камнях в печени, жёлчном или мочевом пузыре;
- при общем истощении организма человека;
- когда наступает холодное время года и тратится дополнительная энергия на обогрев тела;
- во время беременности и кормлении грудью;
- у жителей Крайнего Севера.
Потребность в насыщенных жирах снижается:
- при значительном избытке массы тела (нужно уменьшить употребление НЖК, но не исключить их полностью!);
- при высоком уровне холестерина в крови;
- сердечно-сосудистых заболеваниях;
- диабете;
- при снижении энергозатрат организма (отдых, сидячая работа, жаркое время года).
Усваиваемость НЖК
Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.
Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки, подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.
Взаимодействие с другими элементами
Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.
Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови, хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.
Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом.
Признаки нехватки НЖК в организме:
- нарушение работы нервной системы;
- недостаточный вес тела;
- ухудшение состояния ногтей, волос, кожи;
- гормональный дисбаланс;
- бесплодие.
Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:
- значительный переизбыток массы тела;
- атеросклероз;
- развитие диабета;
- повышение АД, нарушение работы сердца;
- образование камней в почках и жёлчном пузыре.
Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме
Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.
Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты
Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.
1. Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.
2. Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.
3. Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и отваривание. Жарение лучше не применять. Это приводит к увеличению калорийности пищи и снижает ее полезные свойства.
Если вы не собираетесь заниматься тяжелым физическим трудом, и у вас нет особых показаний к увеличению количества НЖК, лучше все же слегка ограничивать в пище употребление животных жиров. Диетологи рекомендуют срезать излишки жира с мяса перед его приготовлением.
Насыщенные жирные кислоты для красоты и здоровья
Правильное употребление насыщенных жирных кислот сделает ваш внешний вид здоровым и привлекательным. Шикарные волосы, крепкие ногти, хорошее зрение, здоровая кожа – всё это неотъемлемые показатели достаточного количества жиров в организме.
Важно помнить, что НЖК – это энергия, которую стоит расходовать, чтобы избежать образования излишних «запасов». Насыщенные жирные кислоты – это незаменимый компонент здорового и красивого организма!
Польза или вред насыщенных жиров
Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.
В каких случаях они могут навредить
Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.
Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.
Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.
Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).
Ненасыщенные жиры – секретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.
Общие сведения
Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.
Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты: линоленовая (омега-3); эйкозапентаеновая (омега-3); докозагексаеновая (омега-3); арахидоновая (омега-6); линолевая (омега-6); олеиновая (омега-9).
Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.
Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.
Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.
Виды и роль
В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.
Характеристика полезных триглицеридов:
- Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
- Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая – три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.
Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.
Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).
Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.
Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.
При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:
- усталости и хроническом переутомлении;
- болезненных ощущениях в суставах;
- зуде и сухости кожи;
- сахарном диабете второго типа;
- депрессии;
- плохой концентрации внимания;
- ломкости волос и ногтей;
- болезнях сердечно-сосудистой системы.
Ненасыщенные кислоты для кожи
Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.
Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.
НЖК, входящие в состав косметических средств:
- пальмитолеиновая кислота;
- эйкозеновая;
- эруковая;
- ацетэруковая;
- олеиновая;
- арахидоновая;
- линолевая;
- линоленовая;
- стеариновая;
- капроновая.
Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.
Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:
- истончение волосяного волокна;
- сухость, огрубление кожи;
- облысение;
- развитие экземы;
- тусклость ногтевых пластин, частое появление заусенцев.
- Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
- Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
- Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
- Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.
Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.
В спорте
Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение , важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.
Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.
Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.
Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.
Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.
Вред
Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:
- развитию артрита, рассеянного склероза;
- преждевременному старению;
- гормональному сбою у женщин;
- накоплению шлаков в организме;
- повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
- формированию камней в желчном пузыре;
- воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
- подагре;
- аппендициту;
- болезням коронарных сосудов сердца;
- раку груди, простаты;
- раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.
Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).
Суточная норма
Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:
- трудовой деятельности;
- возраста;
- климата;
- состояния иммуннитета.
В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.
Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.
После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.
Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.
Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.
Вывод
Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.
Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.
Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению , закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.
Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!
Покупая какой-либо продукт в магазине, мы смотрим на его калорийность, а также питательную ценность, которая представлена белками, жирами, углеводами. При этом немногие знают о том, что существует несколько видов жиров, которые отличаются полезностью, а также функционалом. Сегодня мы расскажем вам о насыщенных жирных кислотах, узнаем, чем они полезны и вредны, а также укажем продукты, в которых они содержатся. Кроме этого, выясним, стоит ли исключить эти соединения из рациона.
Общая характеристика и роль
Начнём с обсуждения того, какова роль насыщенных и что это такое.
Насыщенные жирные кислоты - это кислоты, которые перенасыщены углеродом. Чем больше этих кислот в продукте, тем выше его температура плавления. То есть в жирах, которые сохраняют форму при комнатной температуре, содержится больше насыщенных кислот, нежели в тех, которые переходят в жидкое состояние при положительной (комнатной) температуре.
Чтобы проще было понять, что собой представляют насыщенные кислоты, следует обратить внимание на продукты, в которых много жира. Возьмём для сравнения сливочное и подсолнечное масло. И тот, и другой продукт имеют в составе большое количество жира, однако растительный вариант находится в жидком состоянии, а сливочное масло сохраняет форму, оставаясь относительно твёрдым даже при температуре выше +20°С именно за счёт наличия насыщенных жирных кислот.
Важно! Существует три основных вида насыщенных кислот: пальмитиновая, стеариновая, и миристиновая.
Основная роль этих соединений - обеспечение организма энергией. Не секрет, что жиры имеют высокую калорийность, так вот, жирные кислоты, в процессе переваривания, дают организму много энергии. Также кислоты используются в процессе постройки мембран клеток, участвуют в синтезе гормонов и помогают транспортировать витамины и различные микроэлементы.
Как видите, насыщенные кислоты многофункциональны, однако о том, нужны ли они нам в большом количестве, мы поговорим далее.
Влияние на человека
Любой продукт может стать ядом, однако и нехватка тех или иных веществ, которые мы должны получать вместе с пищей, может негативно отразиться на функционировании организма, поэтому далее поговорим о пользе и вреде насыщенных жирных кислот.
Польза
Выше мы говорили о том, что главная задача насыщенных жиров - дать вам много энергии, поэтому недостаток насыщенных кислот в пище уменьшает калорийность пищи, соответственно, организму будет не хватать энергии для выполнения тех или иных задач.
Но даже если вы закроете «пробел» углеводами и белками, то всё равно не сможете удовлетворить все потребности организма, так как ему эти кислоты необходимы для выработки гормонов. Соответственно, при отсутствии жиров начнутся сбои на гормональном фоне, что выльется в различные отклонения и заболевания. Также не стоит забывать о том, что кислоты участвуют в постройке клеток, то есть, если их будет поступать слишком мало, тогда начнутся проблемы на клеточном уровне. Новые клетки будут формироваться медленнее, что в прямом смысле слова может вызвать ускоренное старение.
Получается, что насыщенные кислоты наравне с белками необходимы нам для нормальной регенерации и замены старых клеток на новые.Знаете ли вы? Жиры усиливают вкус и аромат продуктов, поэтому большинство ароматизаторов и усилителей вкуса сделаны на основе жиров.
Вред
Вред заключается в том, что эти высококалорийные соединения, будучи неиспользованными, начинают откладываться в организме в виде жировой прослойки. Это не только увеличивает общий вес, но и негативно влияет на функционирование органов и систем органов.
Все слышали о таком веществе, как холестерин. Так вот, потребление большого количества насыщенных жиров увеличивает уровень холестерина в крови, что грозит сердечно-сосудистыми заболеваниями, а также увеличением сахара в крови (сахарный диабет). В итоге злоупотребление продуктами, в которых содержатся обсуждаемые соединения, заканчивается для многих людей инфарктом или инсультом.
Важно! Проблема с холестерином возникает по той причине, что большая его часть вырабатывается в нашем организме, поэтому увеличенное поступление этого соединения и наносит сильнейший вред.
Суточная норма
Учитывая вышесказанное, у многих возникает вопрос - сколько этих самых кислот необходимо нашему организму, чтобы покрыть нормы, не вызвав при этом негативных последствий.
Начнём с того, сколько можно съедать жира (любого) в сутки. Норма рассчитывается на основе вашего веса. Чтобы удовлетворить потребности организма, следует ежедневно потреблять 1 г жира на килограмм веса. То есть если вы весите 70 кг, тогда в сутки ваши потребности в жирах составляют 70 г.
Важно понимать, что мы сейчас говорим не о 70 г сала и сливочного масла, а именно о чистых жирах. Это значит, что нам нужно посмотреть на питательную ценность, чтобы понять, сколько грамм чистого жира содержится в том или ином продукте.Теперь что касается насыщенных кислот. Насыщенные жирные кислоты должны составлять около 7-8% от калорийности дневного рациона. Суточная потребность в калориях обычного человека, не задействованного на тяжёлой физической или умственной работе, составляет 2-2,5 тысячи ккал. Получается, что насыщенные жиры должны поставлять нашему организму не более 160-200 ккал. Учитывая высокую калорийность этих соединений, в день следует потреблять не более 30-50 грамм насыщенных жиров.
Знаете ли вы? Большинство внутренних органов покрыто жировой прослойкой. Это необходимо для того, чтобы защитить их от различных ядов, а также уберечь от механических повреждений.
Об избытках и недостатках
Далее поговорим о том, что может произойти при нехватке или переизбытке обсуждаемых соединений. Также расскажем о том, как на основе симптомов выявить проблему с насыщенными жирами в рационе.
Избытки
Начнём с симптомов, которые указывают на переизбыток насыщенных кислот в организме:
- диабет;
- ожирение;
- атеросклероз (хроническое заболевание, которое характерно отложением холестерина на стенках сосудов);
- нарушение сердечного ритма;
- повышение давления;
- формирование камней в почках, а также в мочевом пузыре.
Если вы по природе эндоморф (склонны к формированию излишней массы тела), тогда вам следует употреблять минимальное количество обсуждаемых соединений, иначе ваша масса тела начнёт ускоренно расти, к чему прибавятся различные проблемы, связанные с переизбытком жиров.
Также стоит отметить, что людям, у которых есть проблемы с концентрацией холестерина в крови, следует практически полностью исключить поступление данных соединений в организм, иначе ваше состояние сильно ухудшится. В данном случае ваш организм не будет страдать от нехватки насыщенных кислот, так как ваших запасов вполне хватает для нормального функционирования организма.
Стоит обратить внимание на род деятельности. Если вы проводите много времени в сидячем положении, и при этом ваша физическая и умственная активность снижены, тогда вам нужно уменьшить количество потребляемых жиров, так как организм не расходует их по назначению, следовательно, происходит отложение остатков, вследствие чего вы поправляетесь. Однако это не касается тех людей, которые заняты тяжёлой умственной работой, так как напряжённая работа мозга и нервной системы требуют большого количества энергии.
Важно! Вашему организму нужно меньше калорий и жиров в тёплое время года и, соответственно, больше зимой и ранней весной, так как увеличиваются затраты на поддержание нормальной температуры тела.
Теперь что касается последствий переизбытка насыщенных жиров. Выше мы описали симптомы, которые указывают на злоупотребление этими соединениями. Данные симптомы ухудшают качество жизни, снижают её продолжительность, а также негативно влияют на репродуктивную систему. Стоит отметить, что насыщенные жиры опасны не только тем, что вызывают определённые заболевания, но и тем, что они травмируют те органы, которые задействованы в переработке насыщенных кислот (желудок, кишечник, печень, поджелудочная железа).
В итоге получается, что к вышеперечисленным «болячкам» и отклонениям приплюсовываются проблемы с ЖКТ: это увеличивает шанс возникновения раковых клеток, так как ткани этих самых органов постоянно подвергаются негативному воздействию со стороны свободных радикалов - соединений, которые появляются при «переработке» жиров.
Можно сделать вывод, что избыточный вес и проблемы с сердцем - это лишь «верхушка айсберга», а его «подводная часть» проявится с возрастом, когда возникнут дополнительные отклонения и заболевания.
Недостатки
Казалось бы, нехватка жиров должна сделать вашу фигуру стройной, снизить уровень холестерина в крови, а также уменьшить количество шлаков. Однако не всё так просто, ведь выше мы писали, что насыщенные жирные кислоты нужны нам, хоть и в малом количестве.
Симптомы недостатка соединений:
- бесплодие;
- ухудшение состояния ногтей, волос, а также кожи;
- снижение массы тела ниже нормы (дистрофия);
- проблемы с нервной системой;
- проблемы с выработкой гормонов.
- наличие гастрита, а также язвы желудка и двенадцатиперстной кишки;
- камни в печени и желчном пузыре;
- сильные физические или умственные нагрузки;
- истощение организма;
- беременность, а также период кормления грудью;
- проживание в северных регионах;
- наличие лёгочных заболеваний (туберкулёз, бронхит, пневмония).
Отдельно стоит сказать о том, что нехватка насыщенных жиров ведёт к ожирению. Да-да, как бы странно это ни звучало, но если вы хотите похудеть, то вам обязательно нужно покрывать норму этих соединений, иначе ваш организм начнёт аккумулировать энергию в виде жировых отложений, так как начнёт думать, что вы находитесь в неблагоприятных условиях.
Можно сделать вывод, что нехватка жиров не даст вам нормально работать или учиться, а ухудшение состояния волос, ногтей и кожи заставят вас нервничать ещё сильнее. В итоге произойдёт истощение нервной системы, в результате чего вы не сможете выполнять поставленные задачи, а также повысится шанс впасть в депрессию.
Продукты-источники
Теперь стоит рассказать о том, где содержатся насыщенные жиры, а также в каком количестве, чтобы можно было сформировать оптимальный рацион питания, в котором будет содержаться норма обсуждаемых соединений.
Животные продукты (100 г):
- сливочное масло - 52 г;
- свиное сало (не бекон) - 39 г;
- говяжий жир - 30 г;
- сёмга - 20 г;
- твёрдые сыры - 19 г;
- утиное мясо - 15,5 г;
- пресноводная рыба - 15 г;
- плавленый сыр - 13 г;
- сметана - 12 г.
- кокосовое масло - 52 г;
- пальмовое масло - 39,5 г;
- оливковое масло - 14,7 г.
О взаимодействии с другими элементами
В начале статьи мы писали о том, для чего нам необходимы насыщенные кислоты. На основе этого складывается взаимодействие этих соединений с другими веществами в нашем организме.
Насыщенные жиры взаимодействуют с жирорастворимыми витаминами, которые после взаимодействия с данными соединениями могут транспортироваться в организме. К таким витаминам относятся А и D. Получается, что при отсутствии жиров усвоение этих витаминов, а также многих других, невозможно.
Насыщенные кислоты взаимодействуют с антиоксидантами, такими как ликопин и бета-каротин, в результате чего они могут не только усваиваться нашим организмом, но и транспортироваться внутри него.
Знаете ли вы? При нехватке влаги организм начинает производить её из жиров. Так, из 100 г жира выделяется 107 г воды, поэтому полные люди могут дольше обходиться без воды в стрессовых условиях.
Теперь вы знаете, что такое насыщенные жиры, чем они опасны и полезны, а также ознакомлены со списком продуктов, в составе которых содержится большое количество данных соединений. Важно запомнить, что потребность в насыщенных жирах не является постоянной на протяжении жизни, поэтому важно не просто потреблять определённую норму, но и менять её в зависимости от образа жизни и нагрузок. Помните о том, что отказ от жиров негативно влияет на трудоспособность, а также на репродуктивную систему.
(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ
Синтез
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Кислотность
Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .
Применение
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.
Разветвлённые жирные кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.
Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:
Основные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты
Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH
| Тривиальное название | Брутто формула | Нахождение | Т.пл. | pKa | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Масляная кислота | Бутановая кислота | C 3 H 7 COOH | CH 3 (CH 2) 2 COOH | Сливочное масло, древесный уксус | −8 °C | |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | C 5 H 11 COOH | CH 3 (CH 2) 4 COOH | Нефть | −4 °C | 4,85 |
| Каприловая кислота | Октановая кислота | C 7 H 15 COOH | CH 3 (CH 2) 6 COOH | 17 °C | 4,89 | |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C 8 H 17 COOH | CH 3 (CH 2) 7 COOH | 12,5 °C | 4.96 | |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | C 9 H 19 COOH | CH 3 (CH 2) 8 COOH | Кокосовое масло | 31 °C | |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | С 11 Н 23 СООН | CH 3 (CH 2) 10 COOH | 43,2 °C | ||
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | С 13 Н 27 СООН | CH 3 (CH 2) 12 COOH | 53,9 °C | ||
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | С 15 Н 31 СООН | CH 3 (CH 2) 14 COOH | 62,8 °C | ||
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | С 16 Н 33 СООН | CH 3 (CH 2) 15 COOH | 61,3 °C | ||
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | С 17 Н 35 СООН | CH 3 (CH 2) 16 COOH | 69,6 °C | ||
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | С 19 Н 39 СООН | CH 3 (CH 2) 18 COOH | 75,4 °C | ||
| Бегеновая кислота | Докозановая кислота | С 21 Н 43 СООН | CH 3 (CH 2) 20 COOH | |||
| Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | С 23 Н 47 СООН | CH 3 (CH 2) 22 COOH | |||
| Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | С 25 Н 51 СООН | CH 3 (CH 2) 24 COOH | |||
| Монтановая кислота | Октакозановая кислота | С 27 Н 55 СООН | CH 3 (CH 2) 26 COOH |
Мононенасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Акриловая кислота | 2-пропеновая кислота | С 2 Н 3 COOH | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =СН-СООН | |
| Метакриловая кислота | 2-метил-2-пропеновая кислота | С 3 Н 5 OOH | 4:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =С(СН 3)-СООН | |
| Кротоновая кислота | 2-бутеновая кислота | С 3 Н 5 СOOH | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | СН 2 -СН=СН-СООН | |
| Винилуксусная кислота | 3-бутеновая кислота | С 3 Н 6 СOOH | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | СН 2 =СН-СН 2 -СООН | |
| Лауроолеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | С 11 Н 21 СOOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Миристоолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | С 13 Н 25 СOOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | С 15 Н 29 СOOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН | |
| Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | ||
| Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Цис-вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | ||
| Транс-вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Эруковая кислота | цис-9-доказеновая кислота | С 21 Н 41 СOOH | 22:1ω13 | 22:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С 23 Н 45 СOOH | 24:1ω9 | 23:1Δ15 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН |
Полиненасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Сорбиновая кислота | транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота | С 5 Н 7 COOH | 6:2ω3 | 6:2Δ2,4 | СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН | |
| Линолевая кислота | цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота | С 17 Н 31 COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9,12 | СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 28 COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 29 COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Арахидоновая кислота | цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота | С 19 Н 31 COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Дигомо-γ-линоленовая кислота | 8,11,14-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН | |
| - | 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН | |
| Тимнодоновая кислота | 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Цервоновая кислота | 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | С 21 Н 31 COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН | |
| - | 5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН |
Примечания
См. также
| Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:
Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь
жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь