- Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом .
![](https://i0.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_2.jpg)
Спирты, содержащие две ОН группы, называются двухатомными.
Их общая формула С п Н 2п (ОН) 2
Спирты, содержащие три ОН группы, называются трёхатомными.
Их общая формула С п Н 2п-1 (ОН) 3
![](https://i0.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_3.jpg)
Название гликоли - объясняется сладким вкусом первого представителя ряда- гликоля (от греч. "гликос"- сладкий). По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.
Простейшим представителем алкандиолов является спирт состава HO-CH 2 CH 2 -OH , так называемый этиленгликоль или этандиол .
Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_4.jpg)
Строение
По строению молекул многоатомные спирты сходны одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_5.jpg)
Физические свойства
Этиленгликоль- представитель двухатомных спиртов -гликолей.
Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит.
Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.
Глицерин- представитель трехатомных спиртов- глицеринов .
Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус.
Смешивается с водой в любых отношениях.
![](https://i0.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_6.jpg)
Получение
- Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_7.jpg)
Получение
- Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_8.jpg)
Получение
На производстве глицерин получают по схеме:
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_9.jpg)
- Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам. Так, они реагируют с активными металлами :
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_10.jpg)
- Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:
![](https://i0.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_11.jpg)
- Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:
![](https://i2.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_12.jpg)
- Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_13.jpg)
- Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
- Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).
![](https://i1.wp.com/fsd.kopilkaurokov.ru/uploads/user_file_55cf6db38bbd9/img_user_file_55cf6db38bbd9_14.jpg)
Применение глицерина
Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества
Слайд 2
Общие сведения
Рациональная формула: C3H5(OH)3Плотность: 1,261 г/см³Температура Плавления: 18°CТемпература Кипения: 290°C
Слайд 3
История открытия
Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. В 1811 г. Мишель ЭженШеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином. Химический состав установил Пелуз в 1836 году.
Слайд 4
Способы получения
Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров. Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин. На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60-70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин. Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.
Слайд 5
Физические свойства
Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκύς - сладкий).
Слайд 6
Химические свойства
1. В 1846 г. Итальянский химик Асканью Собреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при выделении взорвался с огромной силой. Так был открыт тринитрат глицерина. 2. Взаимодействие с галогеноводородами:Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl → CH2OH-CHOH-CH2Cl + H2O
Слайд 7
Химические свойства
3.Качественная реакция: 4. При дегидратации он образует токсичный акролеин: HOCH2CH(OH)-CH2OH→H2C=CH-CHO + 2 H2O и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетонаCH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.
Слайд 8
Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке). Глицерин относится к группе стабилизаторов обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости, а так же консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси. Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей. Также глицерин используется при изготовлении динамита.
Слайд 9
Военное дело
Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества. Используют в качестве незамерзающих растворов в различных двигателях, тормозной и нагревающей жидкости, для охлаждения стволов орудий.
Слайд 10
Табачная промышленность
Благодаря высокой гигроскопичности глицерин используют для регулирования влажности табака с целью устранения неприятного раздражающего вкуса.
Слайд 11
Производство пластмасс
Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов.
Слайд 12
Пищевая промышленность
Глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ, которые измельчают, увлажняют и обрабатывают глицерином, нагревают и извлекают водой для получения экстракта, содержащего около 30 % глицерина.
Слайд 13
Медицинская промышленность
Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран.
Слайд 14
Электротехника и радиотехника
В радиотехнике глицерин широко используют в производстве электролитических конденсаторов. Глицерин используют при производстве алкидных смол, которые применяют как изоляционный материал.
Слайд 15
Текстильная промышленность
Глицерин в текстильной промышленности применяют в прядении, ткачестве, печатании, крашении и шлихтовании. Он придает тканям эластичность и мягкость. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, а также в качестве антисептической и гигроскопической добавки к краскам для печатания. Глицерин широко используют при производстве синтетического шелка и шерсти.
Слайд 16
Кожевенная промышленность
В кожевенной промышленности глицерин добавляют к водным растворам хлорида бария, который используют в качестве препарата для консервирования кож. Глицерин является одним из компонентов восковых эмульсий для дубления кож.
Слайд 17
Производство моющих и косметических средств
Большое количество сортов туалетного мыла содержит глицерин, который усиливает его моющую способность, придает белизну коже и смягчает ее. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ кожи, загоревшей на солнце. В косметике полиолы используются в качестве увлажнителей. Глицерин натуральный продукт, получаемый при гидролизе растительных масел. Обладая гигроскопичными свойствами, он увлажняет кожу, придавая ей мягкость и эластичность. Области применения
Посмотреть все слайды
Класс: 10
Класс: 10 класс
Тип урока: урок изучения нового материала
Цель урока: дать понятие о многоатомных спиртах
Задачи урока:
- Образовательные: раскрыть зависимость: состав -> строение -> свойства -> применение глицерина
- Развивающие: продолжить формирование умений: наблюдать за физическими и химическими явлениями, объяснять наблюдаемые явления.
- Воспитательные: формирование интереса к предмету
Использованная литература: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия, 10 класс
Используемое оборудование:
- Реактивы: растворы сульфата меди (II), натрий кристаллический, глицерин, вода, хлорид натрия, снег
- Оборудование: медиапроектор, презентация , пробирки, фильтровальная бумага, спиртовка, спички, лучинка
Ход урока
I. Организационный момент: приветствие
II. Актуализация опорных ЗУН
Устная фронтальная беседа
Что такое спирты? (Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами)
Какова общая формула одноатомных спиртов? (C n H2 n+1 OH)
Какие виды изомерии характерны для спиртов? (Изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы)
Как даются названия спиртам? (Названия производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса –ол )
III. Логический переход к новому материалу. Определение темы и цели урока.
Классификация спиртов
Одноатомные Многоатомные
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородными радикалами.
СН 2 ОН-СН 2 ОН - этандиол-1,2, этиленгликоль
СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН - пропантриол – 1,2,3 , глицерин
Цель урока: рассмотреть глицерин, его физические и химические свойства, способы его получения и применение
Определение темы урока (Глицерин )
IV. Формирование новых ЗУН
1. Получение глицерина
Впервые глицерин получил К. В. Шееле (1779 г) и повторно М.Э. Шеврель (1813г).
В лаборатории глицерин получают из галогенопроизводых соответствующих углеводородов.
СН 2 Сl – СНCl-СН 2 Cl +3H2O -> 2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН +3HCl
Чтобы сдвинуть равновесие реакции вправо. Выделяющуюся соляную кислоту нейтрализуют щелочью.
Глицерин на производстве получают из пропилена, который образуется при крекинге и пиролизе нефти, а также из жиров.
С 3 Н 5 (ОС 17 Н 35) 3 + 3Н 2 О -> СН 2 ОН - СНОН - СН 2 ОН + 3С 17 Н 35 СООН
2. Физические свойства
Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворяется в воде и в этаноле, кипит при температуре 290 0 С, гигроскопичен.
Опыт №1. Понижение точки замерзания водных растворов глицерина.
В пробирку налить 5 мл глицерина и сверху постепенно наслаивается такой же объем подкрашенной фуксином воды, встряхнуть. Пробирку поместить в охладительную смесь (смесь снега и твердого хлорида натрия), в смесь одновременно поместить пробирку с водой.
Вопросы во время демонстрации:
Что наблюдаете? (жидкость становится однородной и окрашивается)
Какой вывод можно сделать в результате опыта? (Глицерин – незамерзающая жидкость и может быть использована в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов)
Опыт №2. Гигроскопиность глицерина
На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель воды, на второй лист – несколько капель глицерина. Оставить на время.
3. Химические свойства.
Химические свойства глицерина схожи с химическими свойствами одноатомных спиртов.
1. Взаимодействие с кристаллическим натрием
Опыт 3. Реакция с натрием
В пробирку налить 2-3 мл глицерина, опустить в раствор металлический натрий величиной с горошину. Пробирку слегка подогреть, поджечь выделяющийся газ.
Вопросы во время демонстрации
Что наблюдаете? (выделяется газ, обугливание )
Какой газ выделяется? (водород, т.к. лучинка горит синим пламенем )
2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН + 6Nа -> 2СН 2 ОNа –СНОNa- СН 2 ОNа +3Н 2
глицерат натрия
Взаимодействие с гидроксидом меди (II), в присутствии щелочи. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета – глицерат меди.
Опыт 4. В пробирку налить гидроксид натрия и по каплям до образования осадка приливаем сульфат меди, к полученному осадку приливаем глицерин.
Уравнение реакции дано в упрощенном виде, ибо одновременно образуются и соединения более сложного состава. Данная реакция доказывает, что многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.
Увеличение числа гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов придает большую подвижность атомам водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Это результат взаимного влияния гидроксильных групп друг на друга.
4. Взаимодействие с азотной кислотой.
В результате образуется нитроглицерин – сложный эфир азотной кислоты и глицерина.
Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином инфузорную землю или древесную муку. Автором динамита является А. Нобель
СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3НNO 3 -> СН 2 ОNO 2 – СНОNO 2 – СН 2 ОNO 2 + 3Н 2 О
1,2,3 – тринитроглицерин
Взаимодействие с галогеноводородами
СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3HCl -> СН 2 Сl – СНСl – СН 2 Сl + 3Н2О
1,2,3 - трихлорпропан
5. Применение
Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Глицерин используется в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу), в кожевенном производстве (для предохранения кож от высыхания), в текстильной промышленности (для придания тканям мягкости и эластичности). В медицине 1%-й раствор нитроглицерина в спирте служит в качестве одного из средств, расширяющих кровеносные сосуды.
6. Генетическая связь многоатомных спиртов с другими классами органических соединений
Вернемся к опыту с фильтровальной бумагой
Что наблюдаете? (бумага с водой высохла, а с глицерином стала еще важнее)
Что можно сказать о глицерине? (глицерин может поглощать влагу, тем самым увлажнять предметы).
V. Закрепление.
Раскрыть генетическую схему
VI. Сообщение д/з: параграф 24
Итак, сегодня на уроке мы познакомились с многоатомными спиртами на примере глицерина, рассмотрели его физические и химические свойства, способы получения и применение. На этом урок окончен.
Глицерин
1. Формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH
2. alternate names | 1,2,3-propanetriol | 1,2,3-trihydroxypropane | glycerin |
glycerine | glycyl alcohol | propanetriol
3. Массовые доли | C 39.1% | H 8.76% | O 52.1%
Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость,
смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и
получил своё название.
Молярная масса - 92,1 г/моль
Плотность - 1,261 г/см³
Т. плав. - 18 °C
Т. кип. - 290 °CПолучение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в
присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при
омылении жиров.Большинство синтетических методов получения глицерина основано на
использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500
°С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются
хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в
глицерин.На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт
основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в
акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный
ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190-270 °C в водном растворе
перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки,
гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.Взаимодействие глицерина с
галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и
дигалогенгидринов.Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с
образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат -
нитроглицерин, использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.При
дегидратации он образует токсичный акролеин:
HOCH2CH(OH)-CH2OH--->H2C=CH-CHO + 2 H2O,
и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH
или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот -
жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также
фосфолипиды - смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство,
медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское
хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство
пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса
при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать
степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422,
и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные
несмешиваемые смеси.
Используется как средство для консервирования анатомических препаратовПоскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и
этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных
прозрачных свечей.
Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ
и заполнения торцевых уплотнений мешалок.
Также глицерин используется при изготовлении динамита.
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного
компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.