Использование уротропина при лечении витилиго. Химические превращения метилфеофорбида (а). Реакция Даффа

представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета, сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе, метаноле и ацетоне. Не растворим в диэтиловом и петролейном эфире. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.
Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .

Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.

В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.

Физико-химические показатели уротропина технического ГОСТ 1381-73.:
Наименование показателя Норма для марки и сорта
К С М
Высший Первый
Внешний вид Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета
Массовая доля аминов, %, не менее 99,5 99,5 98,0 99,5
Массовая доля воды, %, не более 0,5 0,5 2,0 0,5
Остаток после прокаливания, %, не более 0,01 0,01 0,01 0,03
Перманганатное число, мин, не менее 120 20 20 -
Остаток после просеивания на сите с сеткой:
№ 2,5К, % отсутствие - - -
№ 0355К, %, не менее 80 - - -
№ 014К, %, не менее 90 - - -
№ 008К, %, не более - - - 0,5

Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.

В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.

Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.

Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.

Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.

Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):

  • уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
  • гексамин (hexamine);
  • метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
  • уризол (в химическом производстве);
  • аминоформ.

Тип вещества

Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.

В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.

Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.

Свойства

Упаковка

Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.

Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.

В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.

Применение

С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.

Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.

Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).

Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.

Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.

В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.

Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.

Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.

При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.

Польза и вред

Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.

Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.

Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.

По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

  • блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
  • задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
  • оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

Брутто-формула

C 6 H 12 N 4

Фармакологическая группа вещества Метенамин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

100-97-0

Характеристика вещества Метенамин

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горького вкуса, без запаха. Легко растворим в воде и спирте. При нагревании улетучивается, не разлагаясь. Горит бесцветным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию.

Фармакология

Фармакологическое действие - противомикробное
.

Активен в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством — после расщепления в кислой моче высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов. Быстро и полностью всасывается в ЖКТ . Биодоступность — 30-60%. С белками плазмы крови практически не связывается. Попадает в мочу посредством клубочковой фильтрации и канальцевой секреции. C max в моче отмечается через 2 ч. T 1/2 — 4,3 ч. Экскретируется почками, 90% выводится в течение 24 ч.

Применение вещества Метенамин

Инфекции мочевыводящих путей: цистит, пиелит.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дегидратация организма, печеночная и/или почечная недостаточность, беременность, период лактации, детский возраст до 6 лет.

Ограничения к применению

Замедление AV проводимости.

Побочные действия вещества Метенамин

Со стороны органов ЖКТ : тошнота, рвота, диарея, боль в животе.

Со стороны мочеполовой системы: альбуминемия, гематурия, кристаллурия.

Аллергические реакции: кожные высыпания и зуд.

Прочие: покраснение и болезненность в месте введения.

Взаимодействие

Препараты, ощелачивающие мочу (антациды, ингибиторы карбоангидразы, натрия гидрокарбонат, цитраты, тиазидные диуретики), снижают эффективность.

Многие интересуются, что такое уротропин? Это мощный противомикробный антисептик на основе метанамина. Применяется при воспалениях почек, мочеполовой системы, кожной аллергии, . До появления алюмохлоридных косметических средств, люди благополучно боролись с гипергидрозом с его помощью.

Кислая среда пота реагирует с активными компонентами препарата, образовывая формальдегид – противомикробное вещество, выводящееся естественным путём. Уротропин против гипергидроза действует подобно , уничтожая бактерии, вызывающие отталкивающий запах, стягивая поры, приостанавливая выделение влаги в обработанных местах. Метанамин - главный компонент уротропина, входит в пасту Теймурова, уже давно применяемую для защиты от пота и запаха.

Форма выпуска

Уротропин выпускают:

  1. В порошке – белый, без запаха, со сладковатым, переходящим в горьковатый вкусом. Быстро и легко растворяется в воде;
  2. В – белые, горьковатые, растворимые в жидкости. Продаются по 0,25 и 0,5 г. в стеклянных тубах по 10 шт.;
  3. В растворе для инъекций различной концентрациипрозрачная жидкость, не имеющая запаха.

В борьбе с гипергидрозом зачастую используют раствор, расфасованный в ампулы.

Достоинства

  • доступная цена;
  • эффективность;
  • длительность действия;
  • простота в использовании;
  • безопасность.

Побочные эффекты

Замечаются, когда препарат принимают внутрь. Если использовать его наружно, Уротропин может спровоцировать аллергические реакции, проявляющиеся сыпью, зудом, краснотой, раздражением. Лекарство может вызвать гематурию, протеинурию, частое мочеиспускание. В этих случаях лечение немедленно прекращают.
Женщинам в период беременности и лактации применять его запрещается в любой форме. Не показано средство детям до 6 лет и людям, чувствительным к активным компонентам препарата.

Передозировка

  1. раздражение;
  2. зуд, жжение в районе мочевыводящих путей с нарушением мочеиспускания;
  3. аллергическая реакция, гематурия.

Особенности применения

Важно! Перед началом лечения следует проконсультироваться у врача во избежание возможных побочных явлений.

Зависимо от степени заболевания средство применяют раз в 2–3 недели. Одноразовое нанесение препарата на кожу сузит сальные протоки и намного . Антисептическое действие отразится на исчезновении запаха и предотвращении его появления на длительное время. Нельзя использовать Уротропин чаще, чем указано в инструкции. Иначе произойдёт пересыхание, возникнут глубокие трещины, ощущение стянутости и дискомфорта. Чрезмерная обработка метаминсодержащим препаратом приводит к атрофии потовых желёз и нарушению работы кожных покровов.
Средство наносят на тело без видимых ран и повреждений. Если такие существуют, рекомендуется приять ножную травяную или марганцевую ванночку или смазать травмированные зоны заживляющими средствами. Употребление алкоголя при лечении Уротропином не рекомендовано, так как спирт повышает кислотность мочи.

Лечение ног

Для ног используют 40% раствор в ампулах. В медицине он считается ветеринарным препаратом и реализуется в ветаптеках. Одной ампулы хватает для обработки обеих ног. В обычной аптеке раствор такой консистенции не продаётся. Ампулы удобней в применении, их не нужно разводить водой и высчитывать правильную дозировку.

Стянутая кожа – естественное явление при использовании средства. Дополнительно стопы присыпают тальком, но когда потливость исчезнет - он больше не понадобится. Если кожа сильно пересохла и причиняет боль, лучше снизить концентрацию, разбавив раствор водой. Иногда гиперчувствительность вызывается наличием грибков. Перед лечением от них нужно избавиться, с помощью ножных ванночек, специальных кремов, антибиотиков.
Используя препарат, необходимо следить за гигиеной ног, чистотой носков и сухостью обуви.

Лечение подмышек

Для подмышек лучше применять 5% раствор – кожа на них чувствительная, менее защищённая, подверженная раздражению и ожогам.

Использовать антиперспиранты одновременно с Уротропином бессмысленно. Он достаточно блокирует потовые протоки, закупоривая железы.

Аналоги

Аналогом Уротропина является Гексаметилентетрамин – синтетический препарат, применяемый в медицине больше века. Включается в состав многих лекарств показанных при заболеваниях мочеполовой системы. Если в аптеке попросить Уротропин, фармацевт может предложить Цистамин, Формамин, Уризол, Цистоген, Везальвин, Аминоформ – все они основаны на одном действующем веществе и являются его аналогами.
На основе Уротропина можно приготовить собственное средство, действенное, эффективное и безопасное. По чайной ложке и Уротропина, воды 50 г., водки 125 мг тщательно перемешивают и разливают в удобный флакон с закручивающейся крышкой. Препарат наносят на подмышки раз в две недели.
Порошок или растёртые таблетки смешивают с крахмалом или тальком и используют как присыпку. Хранят в прохладном, защищённом от света и влаги месте.

Инструкция по применению препарата Уротропин в качестве антибактериального,
антитоксического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней
(организация-разработчик: ЗАО «Мосагроген», г. Москва)

I. Общие сведения
Торговое наименование лекарственного препарата: Уротропин (Urotropine).
Международное непатентованное наименование: метенамин (гексаметилентетрамин).

Лекарственная форма: раствор для инъекций.
Уротропин в 1 мл в качестве действующего вещества содержит: гексаметилентетрамин - 400 мг, а также воду для инъекций.
По внешнему виду препарат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Уротропин выпускают расфасованным по 10, 20 и 100 мл в стеклянные флаконы соответствующей вместимости, укупоренные резиновыми пробками, укрепленными алюминиевыми колпачками.

Хранят лекарственный препарат в закрытой упаковке производителя в сухом, защищенном от прямых солнечных лучей месте, отдельно от продуктов питания и кормов, при температуре от 5°С до 25°С.
Срок годности лекарственного препарата при соблюдении условий хранения - 2 года со дня производства. Запрещается использование препарата после окончания срока его годности. Следует хранить в недоступном для детей месте.
Неиспользованный лекарственный препарат утилизируют в соответствии с требованиями законодательства.

II. Фармакологические свойства
Уротропин относится к фармакотерапевтической группе антибактериальных препаратов для системного использования.
Оказывает мочегонное действие, повышает проницаемость мембран клеток, ускоряя тем самым выведение токсинов из организма. В кислой среде, особенно почек и мочевыводящих путей, гексаметилентетрамин расщепляется на формальдегид и аммиак, которые проявляют антибактериальное действие.
Выделение гексаметилентетрамина и его метаболитов с мочой начинается через 40-60 минут после введения и продолжается в течение 6-12 часов.

Уротропин по степени воздействия на организм относится к малоопасным веществам (4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76).

III. Порядок применения
Уротропин применяют в качестве антибактериального, антитоксического и диуретического средства при воспалении почек, мочевого пузыря и мочевыводящих путей у крупного рогатого скота и свиней.
Лекарственное средство используют при интоксикациях и токсикоинфекциях с целью ускорения выведения токсинов из организма. Уротропин применяют также в комплексной терапии при лечении эндометритов и маститов с признаками интоксикации у коров.

Противопоказанием к применению служит гиперчувствительность к гексаметилентетрамину, дегидратация, почечная и печеночная недостаточность, беременность.

Уротропин применяют внутривенно (свиньям в ушную вену) 2-3 раза в сутки в следующих дозах:

  • крупному рогатому скоту: 1,5-2 мл на 10 кг массы тела,
  • свиньям: 0,5-0,7 мл на 10 кг массы тела.

Длительность применения зависит от характера и тяжести протекания заболевания, но не должна превышать 4 дней.

Симптомы передозировки не выявлены.
Особенностей действия лекарственного препарата при его первом применении и при его отмене не установлено.
Следует избегать пропуска очередной дозы препарата, так как это может привести к снижению терапевтической эффективности. В случае пропуска одной дозы необходимо ввести препарат как можно скорее.
При применении Уротропина в соответствии с настоящей инструкцией побочных явлений и осложнений у сельскохозяйственных животных, как правило, не наблюдается.
Применение Уротропина не исключает использование других лекарственных средств.

В мочевых путях крупного рогатого скота действие гексаметилентетрамина выражено слабее из-за щелочной реакции мочи. В этом случае необходимо назначать вещества, сдвигающие реакцию мочи в кислую сторону, например, аскорбиновую кислоту.

Мясо животных после применения Уротропина может быть использовано в пищу людям не ранее, чем через сутки.
Мясо животных, вынужденно убитых до истечения указанного срока, может быть использовано для кормления пушных зверей.
Применение молока в пищу людям разрешается через сутки после последнего введения Уротропина.
Молоко, полученное от коров во время лечения, используется в корм животным после кипячения.

IV. Меры личной профилактики
При работе с Уротропином следует соблюдать общие правила личной гигиены и техники безопасности, предусмотренные при работе с лекарственными препаратами. По окончании работы руки следует вымыть теплой водой с мылом.
При случайном контакте лекарственного препарата с кожей или слизистыми оболочками глаза, их необходимо промыть большим количеством воды. Людям с гиперчувствительностью к компонентам препарата следует избегать прямого контакта с Уротропином. В случае появления аллергических реакций или при случайном попадании препарата в организм человека следует немедленно обратиться в медицинское учреждение (при себе иметь инструкцию по применению препарата или этикетку).

Пустые флаконы из-под лекарственного препарата запрещается использовать для бытовых целей, они подлежат утилизации с бытовыми отходами.

Организация-производитель: ЗАО «Мосагроген»; 117545, г. Москва, 1-ый Дорожный проезд, д. 1.

С утверждением настоящей Инструкции утрачивает силу Инструкция по применению Уротропина в качестве антитоксического, антисептического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней, утвержденная Россельхознадзором 29.12.2006 г.