ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
C 24 H 40 O 5 ? является продуктом распада гликохолевой (см.) и таурохолевой (см.) кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы X. кислоты и ее солей вращают плоскость поляризации вправо. X. кислота? одноосновная кислота и, по-видимому, четырехатомная. Плавится при 195¦. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту N 24 H 34 O 5 , плавящуюся при 231?232¦. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С 24 Н 36 О 7 (плав. при 285¦), билиановую кислоту С 24 Н 34 О 8 (плавится при 269¦) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С 20 Н 30 О 10 (плавится при 242¦), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С 6 Н 4 (СООН) 2 . С йодом X. кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение. С сахаром и серной кислотой X. кислота дает так назыв. Петтенкоферовскую желчную реакцию (см. Желчь).
Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА в Медицинских терминах:
желчная кислота, представляющая собой монокарбоновую триоксикислоту; в желчи находится в виде натриевых солей гликохолевой и таурохолевой … - ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
кислота (от греч. chole - жёлчь), монокарбоновая стероидная кислота из группы жёлчных кислот. Натриевые соли её соединений с аминокислотами … - ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
C24H40O5 — является продуктом распада гликохолевой (см.) и таурохолевой (см.) кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в … - КИСЛОТА в Соннике Миллера, соннике и толкованиях сновидений:
Пить какую-то кислоту - это неблагоприятный сон, несущий Вам много беспокойства.Для женщины пить кислые жидкости - означает, что она может … - КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре:
, -ы, мн. -dm, -dr, ж. Химическое соединение, содержащее водород, дающее при реакции с основаниями (в 8 знач.) соли и … - КИСЛОТА в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
кислота", кисло"ты, кислоты", кисло"т, кислоте", кисло"там, кислоту", кисло"ты, кислото"й, кислото"ю, кисло"тами, кислоте", … - КИСЛОТА в словаре Синонимов русского языка:
аквакислота, алакреатин, алкилбензолсульфокислота, алкоксикислота, альдегидокислота, амид, антрахас, аурин, барбитал, бензолсульфокислота, бензосульфокислота, билитраст, бутандикислота, галлоген, галогенокислота, гексафторкремнекислота, гексафторокремнекислота, гексахлороплатинакислота, гетерополикислота, гидразино-кислота, … - КИСЛОТА в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
ж. 1) Отвлеч. сущ. по знач. прил.: кислый. 2) Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 3) … - КИСЛОТА в Словаре русского языка Лопатина:
кислот`а, -`ы, мн. -`оты, … - КИСЛОТА в Полном орфографическом словаре русского языка:
кислота, -ы, мн. -оты, … - КИСЛОТА в Орфографическом словаре:
кислот`а, -`ы, мн. -`оты, … - КИСЛОТА в Словаре русского языка Ожегова:
1 химическое соединение, содержащее водород, дающее при реакции с основаниями N8 соли и окрашивающее лакмусовую бумагу в красный цвет Азотная, … - КИСЛОТА в Толковом словаре русского языка Ушакова:
кислоты, мн. кислоты, ж. 1. Только ед. Отвлеч. сущ. к кислый, что-н. кислое (разг.). Я попробовал, чувствую: кислота какая-то. 2. … - КИСЛОТА в Толковом словаре Ефремовой:
кислота ж. 1) Отвлеч. сущ. по знач. прил.: кислый. 2) Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. … - КИСЛОТА в Новом словаре русского языка Ефремовой:
ж. 1. отвлеч. сущ. по прил. кислый 2. Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 3. Что-либо, … - КИСЛОТА в Большом современном толковом словаре русского языка:
ж. 1. Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 2. То, что своими свойствами - цветом, запахом, … - ХЛОРИСТО-ВОДОРОДНАЯ, ИЛИ СОЛЯНАЯ, КИСЛОТА
- ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(хим.), бутендикислота С4Н4O4=С2Н2(СО2Н)2 — стереоизомер (монотропный изомер? — ср. Фосфор, аллотропия) малеиновой кислоты (см.). Находится готовой в растительном царстве, а … - МОЧЕВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона.
- МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(ас. lactique, lactic ас., Milchs?ure, хим.), иначе?-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота — С3Н6О3 = СН3—СН(ОН)—СООН (ср. Гидракриловая кислота); известны три … - ВИННАЯ ИЛИ ВИННОКАМЕННАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(acide tartarique, tartaric acid, Weinsteins?ure) — C4H6C6, иначе диоксиянтарная, — значительно распространена в растительном царстве, где она встречается свободной или … - ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА
(хим.), бутендикислота С 4 Н 4 O 4 =С 2 Н 2 (СО 2 Н) 2 ? стереоизомер (монотропный изомер? … - МОЧЕВАЯ КИСЛОТА* в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона.
- МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
(ас. lactique, lactic ас., Milchs a ure, хим.), иначе?-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота? С 3 Н 6 О 3 … - ВИННАЯ КИСЛОТА* в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
или виннокаменная (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteinsaure) ? C 4 H 6 C 6 , иначе диоксиянтарная? значительно распространена … - ХОЛАЛЕМИЯ в Медицинских терминах:
(устар.; cholalaemia; лат. acidum cholalicum холевая кислота + греч. haima кровь) см. Холемия … - ЖЁЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
кислоты, стероидные монокарбоновые кислоты, производные холановой кислоты, образующиеся в печени человека и животных и выделяющиеся с жёлчью в двенадцатиперстную кишку. … - ЦИЛИАНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
см. Холевая … - ЦИКЛОКИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
представляют карбоксилированные (см. Карбоксил) производные циклических углеводородов. В настоящей статье, главным образом, рассматриваются кислоты формулыСn?2n — x(C?2?)x или же СmН2(m … - ХОЛАНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
см. Холевая … - ХОЛАЛОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
= Холевая кислота … - ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), … - УРЕИДЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(хим.)обширный класс азотистых органических веществ, представляющих производные мочевины NH2.CO.NH2, образованные через замещение в ней одного или более атомов водорода кислотными … - ТАУРИН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
или амидоэтиленсульфоновая кислота C2H7NSO3 = NH2—CH2—CH2—SO2OH был открыт Гмелином в 1826 г. как продукт распадения находящейся в желчи таурохолевой кислоты …
ЖЁЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ (син. холевые кислоты ) - органические кислоты, являющиеся специфическими компонентами желчи и играющие важную роль в переваривании и всасывании жиров, а также в некоторых других процессах, происходящих в желудочно-кишечном тракте, в том числе в переносе липидов в водной среде. Ж. к. представляют собой также конечный продукт обмена (см.), который выводится из организма в основном в виде Ж. к.
По своей хим. природе Ж. к. являются производными холановой к-ты (C 23 H 39 COOH), к кольцевой структуре к-рой присоединены одна, две или три гидроксильные группы. Боковая цепь Ж. к., так же как и в молекуле холановой к-ты, включает 5 углеродных атомов с COOH-группой на конце.
В желчи человека содержатся: холевая (3-альфа,7-альфа,12-альфа-триокси-5-бета-холановая) к-та:
хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая) (3-альфа,7-альфа-диокси-5-бета-холановая) к-та:
и дезоксихолевая (3-альфа,12-альфа-диокси-5-бета-холановая) к-та:
кроме того, в малых количествах или в виде следов содержатся литохолевая (З-альфа-моноокси-5-бета-холановая), а также аллохолевая и урсодезоксихолевая к-ты - стереоизомеры холевой и хенодезоксихолевой к-т. Все Ж. к. присутствуют в желчи (см.) в конъюгированном виде. Часть их конъюгирована с глицином (гликоколом) в гликохолевую или гликохенодезоксихолевую к-ту, а часть - с таурином в таурохолевую:
или таурохенодезоксихолевую к-ту. В печеночной желчи Ж. к. диссоциируют и находятся в форме желчнокислых солей натрия и калия (холатов и дезоксихолатов Na и К), что объясняется щелочными значениями pH желчи (7,5-8,5).
Из всех Ж. к. только холевая и хенодезоксихолевая к-ты первично образуются в печени (их называют первичными), тогда как другие образуются в кишечнике под влиянием ферментов кишечной микрофлоры и носят название вторичных. Они всасываются в кровь и затем вновь секретируются печенью в составе желчи.
У безмикробных животных, выращенных в стерильных условиях, в желчи присутствуют лишь холевая и хенодезоксихолевая к-ты, а дезоксихолевая и литохолевая отсутствуют и появляются в желчи только с внесением в кишечник микроорганизмов. Это подтверждает вторичное образование этих Ж. к. в кишечнике под влиянием микрофлоры из холевой и хенодезоксихолевой к-т соответственно.
Первичные Ж. к. образуются в печени из холестерина.
Этот процесс довольно сложен, т. к. Ж. к. отличаются от холестерина по стереохим. конфигурации двух участков молекулы. Гидроксильная группа у 3-го C-атома в молекуле Ж. к. находится в альфа-положении, a в молекуле холестерина - в бета-положении. Водород у 3-го C-атома Ж. к. находится в p-положении, что соответствует транс-конфигурации колец А и В, а в холестерине - в a-положении (цис-конфигурация колец А и В). Кроме того, Ж. к. содержат большее количество гидроксильных групп, более короткую боковую цепь, которая характеризуется наличием карбоксильной группы.
Процесс превращения холестерина в холевую к-ту начинается с гидроксилирования холестерина в 7альфа-положении, т. е. с включения гидроксильной группы в положение 7, затем следует окисление OH-группы у 3-го С-атома в кетогруппу, перемещение двойной связи от 5-го С-атома к 4-му C-атому, гидроксилирование в 12-альфа-положении и т. д. Все эти реакции катализируются микросомальными ферментами печени в присутствии НАД H или НАДФ Н. Окисление боковой цепи в молекуле холестерина осуществляется при участии ряда дегидрогеназ в присутствии АТФ, КоА и ионов Mg 2+ . Процесс идет через стадию образования 3-альфа, 7-альфа, 12-альфа-триоксикопростановой к-ты, к-рая затем подвергается бета-окислению. В завершающей стадии отделяется трехуглеродный фрагмент, представляющий собой пропионил-КоА, и боковая цепь молекулы, т. о., укорачивается. Последовательность этих реакций в некоторых звеньях может меняться. Напр., образование кетогруппы в 3-бета-положении может происходить не до, а после гидроксилирования в 12-альфа-положении. Однако это не изменяет основного направления процесса.
Процесс образования хенодезоксихолевой к-ты из холестерина имеет некоторые особенности. В частности, окисление боковой цепи с образованием гидроксила у 26-го С-атома может начинаться на каждой стадии процесса, причем гидроксилированный продукт участвует далее в реакциях в обычной последовательности. Возможно, что раннее присоединение OH-группы к 26-му C-атому по сравнению с обычным течением процесса является важным фактором в регуляции синтеза хенодезоксихолевой к-ты. Установлено, что эта к-та не является предшественником холевой и не превращается в нее; равным образом и холевая к-та в организме человека и животных не превращается в хенодезоксихолевую.
Конъюгирование Ж. к. протекает в две стадии. Первая стадия заключается в образовании ацил-КоА, т. е. КоА-эфиров Ж. к. Для первичных Ж. к. эта стадия осуществляется уже на конечном этапе их образования. Вторая стадия конъюгирования Ж. к.- собственно Конъюгирование - состоит в соединении посредством амидной связи молекулы Ж. к. с глицином или таурином. Этот процесс катализируется лизосомальной ацилтрансферазой.
В желчи человека основные Ж. к.- холевая, хенодезоксихолевая и дезоксихолевая - находятся в количественном соотношении 1:1:0,6; глициновые и тауриновые конъюгаты этих к-т - в соотношении 3:1. Соотношение между двумя этими конъюгатами меняется в зависимости от характера пищи: в случае преобладания в ней углеводов увеличивается относительное содержание глициновых конъюгатов, а при высокобелковой диете - тауриновых конъюгатов. Кортикостероидные гормоны повышают относительное содержание тауриновых конъюгатов в желчи. Наоборот, при заболеваниях, сопровождающихся белковой недостаточностью, увеличивается доля глициновых конъюгатов.
Отношение глицин-конъюгированных к таурин-конъюгированным Ж. к. у человека изменяется под влиянием тиреоидного гормона, увеличиваясь при гипотиреоидной состоянии. Кроме того, у больных с гипотиреоидизмом холевая к-та имеет большее время полусуществования и медленнее обменивается, чем у больных с гипертиреоидизмом, что сопровождается повышением содержания холестерина в крови у больных с пониженной функцией щитовидной железы.
У животных и человека при кастрации повышается содержание холестерина в крови. В эксперименте снижение концентрации холестерина в сыворотке крови и увеличение образования Ж. к. наблюдали при введении эстрогена. Тем не менее действие гормонов на биосинтез Ж. к. изучено еще недостаточно.
В желчи различных животных состав Ж. к. сильно варьирует. У многих из них обнаруживаются Ж. к., отсутствующие у человека. Так, у некоторых амфибий главным компонентом желчи является кипринол - желчный спирт, который, в отличие от холевой к-ты, имеет более длинную боковую цепь с двумя гидроксильными группами у 26-го и 27-го С-атомов. Этот спирт конъюгируется преимущественно с сульфатом. У других амфибий преобладает желчный спирт буфол, имеющий ОН-группы у 25-го и 26-го C-атомов. У свиньи в желчи присутствует гиохолевая к-та с OH-группойв положении 6-го С-атома (3-альфа,6-альфа,7-альфа-триоксихолановая к-та). У крыс и мышей имеются альфа- и бета-марихолевые к-ты - стереоизомеры гиохолевой к-ты. У животных, питающихся растительной пищей, в желчи преобладает хенодезоксихолевая к-та. Напр., у морской свинки она является единственной из основных Ж. к. Холевая к-та, напротив, более характерна для плотоядных животных.
Одна из главных функций Ж. к.- перенос липидов в водной среде - связана с их детергентными свойствами, т. е. с их способностью растворять липиды путем образования мицеллярного раствора. Эти свойства Ж. к. проявляются уже в ткани печени, где при их участии из ряда компонентов желчи образуются (или окончательно формируются) мицеллы, получившие название липидного комплекса желчи. Благодаря включению в этот комплекс секретируемые печенью липиды и некоторые другие плохо растворимые в воде вещества переносятся в кишечник в виде гомогенного р-ра в составе желчи.
В кишечнике соли Ж. к. участвуют в эмульгировании жира. Они входят в состав эмульгирующей системы, включающей в себя насыщенный моноглицерид, ненасыщенную жирную к-ту и соли Ж. к. При этом они играют роль стабилизаторов жировой эмульсии. Ж. к. выполняют также важную роль в качестве своеобразного активатора панкреатической липазы (см.). Их активирующее влияние выражается в смещении оптимума действия липазы, который в присутствии Ж. к. перемещается с pH 8,0 до pH 6,0, т. е. до той величины pH, к-рая более постоянно поддерживается в двенадцатиперстной кишке в ходе переваривания жирной пищи.
После расщепления жира липазой продукты этого расщепления - моноглицериды и жирные кислоты (см.) образуют мицеллярный р-р. Решающую роль в этом процессе играют соли Ж. к. Благодаря их детергент-ному действию в кишечнике образуются устойчивые в водной среде мицеллы (см. Молекула), содержащие продукты расщепления жира, холестерин и часто фосфолипиды. В таком виде эти вещества переносятся с эмульсионных частиц, т. е. с места гидролиза липидов, к всасывающей поверхности кишечного эпителия. В виде мицеллярного р-ра, образующегося при участии солей Ж. к., переносятся в жел.-киш. тракте и жирорастворимые витамины. Выключение Ж. к. из пищеварительных процессов, напр, при экспериментальном отведении желчи из кишечника, приводит к снижению всасывания жира в жел.-киш. тракте на 50% и к нарушению всасывания жирорастворимых витаминов вплоть до развития явлений витаминной недостаточности, напр, недостаточности витамина К. Помимо этого, Ж. к. оказывают стимулирующее действие на рост и функции нормальной кишечной микрофлоры: при прекращении поступления желчи в кишечник жизнедеятельность микрофлоры претерпевает существенные изменения.
Выполнив свою физиол, роль в кишечнике, Ж. к. в подавляющем количестве всасываются в кровь, возвращаются к печени и вновь секретируются в составе желчи. Происходит, т. о., постоянная циркуляция Ж. к. между печенью и кишечником. Этот процесс называется печеночно-кишечной (энтерогепатической или портально-билиарной) циркуляцией Ж. к.
Основная масса Ж. к. всасывается в конъюгированном виде в подвздошной кишке. В проксимальной части тонкой кишки нек-рое количество Ж. к. переходит в кровь путем пассивного всасывания.
Исследования, проведенные с помощью меченных 14 C Ж. к., показали, что в желчи содержится лишь небольшая часть Ж. к., вновь синтезированных печенью [С. Бергстрем, Даниэльссон (H. Danielsson), 1968]. На их долю приходится только 10-15% от общего количества Ж. к. Основную же массу Ж. к. желчи (85-90%) составляют Ж. к., реабсорбированные в кишечнике и повторно секретируемые в составе желчи, т. е. Ж. к., участвующие в печеночно-кишечной циркуляции. Общий пул Ж. к. у человека в среднем составляет 2,8-3,5 г, причем они совершают 5-6 оборотов за сутки. У разных животных число оборотов, совершаемых Ж. к. за сутки, сильно варьирует: у собаки оно также равно 5-6, а у крысы 10-12.
Часть Ж. к. подвергается в кишечнике деконъюгированию под влиянием нормальной кишечной микрофлоры. При этом нек-рое количество их теряет гидроксильную группу, превращаясь в дезоксихолевую, литохолевую или в другие к-ты. Все они всасываются и после конъюгирования в печени секретируются в составе желчи. Однако 10-15% всех поступивших в кишечник Ж. к. после деконъюгирования подвергается более глубокой деградации. В результате процессов окисления и восстановления, вызываемых ферментами микрофлоры, эти Ж. к. претерпевают различные изменения, сопровождающиеся частичным разрывом их кольцевой структуры. Целый ряд образующихся продуктов затем выделяется с фекалиями.
Биосинтез Ж. к. контролируется по типу отрицательной обратной связи определенным количеством Ж. к., возвращающихся в печень в процессе печеночно-кишечной циркуляции.
Показано, что разные Ж. к. оказывают качественно и количественно различное регулирующее действие. У человека, напр., хенодезоксихолевая к-та тормозит образование холевой к-ты.
Увеличение содержания холестерина в пище приводит к усилению биосинтеза Ж. к.
Разрушение и выброс части Ж. к, представляют важнейший путь экскреции конечных продуктов обмена холестерина. Показано, что у безмикробных животных, лишенных кишечной микрофлоры, сокращается число оборотов, совершаемых Ж. к. между печенью и кишечником, и резко снижается экскреция Ж. к. с фекалиями, что сопровождается повышением содержания холестерина в сыворотке крови.
Т. о., достаточно интенсивная секреция Ж. к. в составе желчи и их превращение в кишечнике под влиянием микрофлоры чрезвычайно важны как для пищеварения, так и для обмена холестерина.
В норме в моче у человека Ж. к. не содержатся, очень небольшие их количества появляются в моче при обтурационной желтухе (ранние стадии) и острых панкреатитах. Ж. к. являются самыми сильными холеретиками, напр, дегидрохолевая кислота (см.). Это свойство Ж. к. используется для введения их в состав желчегонных средств (см.) - дехолина, аллохола и др. Ж. к. стимулируют перистальтику кишечника. Запоры, наблюдаемые у больных с желтухой, могут быть обусловлены дефицитом холатов (солей Ж. к.). Однако одномоментное поступление большого количества конц. желчи в кишечник, а с нею и большого количества Ж. к., наблюдающееся у ряда больных после удаления желчного пузыря, может вызвать понос. Кроме того, Ж. к. обладают бактериостатическим действием.
Общая концентрация Ж. к. в крови и их соотношение существенно изменяются при ряде заболеваний печени и желчного пузыря, что используется в диагностических целях. При паренхиматозных поражениях печени резко снижается способность печеночных клеток захватывать Ж. к. из крови, в результате чего они накапливаются в крови и выделяются с мочой. Повышение концентрации Ж. к. в крови наблюдается и при затруднении оттока желчи, особенно при обтурации общего желчного протока (камень, опухоль), что сопровождается также нарушением печеночно-кишечной циркуляции с резким уменьшением или исчезновением конъюгатов дезоксихолатов из желчи. Длительное и существенное повышение концентрации Ж. к. в крови может оказывать повреждающее действие на печеночные клетки с развитием некрозов и изменением активности некоторых ферментов в сыворотке крови.
Высокая концентрация холатов в крови вызывает брадикардию и гипотонию, кожный зуд, гемолиз, повышение осмотической резистентности эритроцитов, нарушает процессы свертывания крови, замедляет скорость оседания эритроцитов. С выделением при болезнях печени Ж. к. через почки связывают развитие почечной недостаточности.
При острых и хрон, холециститах наблюдается уменьшение концентрации или полное исчезновение холатов из пузырной желчи, что объясняется уменьшением их образования в печени и ускорением всасывания их слизистой оболочкой воспаленного желчного пузыря.
Ж. к. и их производные разрушают в течение нескольких минут клетки крови, в том числе и лейкоциты, что следует учитывать при оценке диагностического значения количества лейкоцитов в дуоденальном содержимом. Холаты разрушают также и ткани, не соприкасающиеся в физиол, условиях с желчью, вызывают повышение проницаемости мембран и местное воспаление. При попадании желчи, напр., в брюшную полость быстро развивается тяжелый перитонит. В механизме развития острого панкреатита, антрального гастрита и даже язвы желудка определенную роль отводят Ж. к. Допускается возможность повреждения самого желчного пузыря конц. желчью, содержащей большое количество Ж. к. («химический» холецистит) .
Ж. к. являются исходным продуктом для производства стероидных гормонов. Благодаря сходству химического строения стероидных гормонов и Ж. к. последние обладают выраженным противовоспалительным действием. На этом свойстве Ж. к. основан метод лечения артритов местным применением конц. желчи (см. Желчь).
Для лечения поносов, возникающих после оперативного удаления части кишечника, и упорного кожного зуда у больных с заболеваниями печени и желчных путей применяются препараты, связывающие Ж. к. в кишечнике, напр, холестирамин.
Библиография: Комаров Ф. И. и Иванов А. И. Желчные кислоты, физиологическая роль, клиническое значение, Тер. арх., т. 44, № 3, с. 10, 1972; Куваева И. Б. Обмен веществ и кишечная микрофлора, М., 1976, библиогр.; Саратиков А. С. Желчеобразование и желчегонные средства, Томск, 1962; Успехи гепатологии, под ред. E. М. Тареева и А. Ф. Блюгера, в. 4, с. 141, Рига, 1973, библиогр.; Bergstrom S. a. Danielsson H. Formation and metabolisme of bile acids, Handb. Physiol., sect. 6, ed. by G. F. Code, p. 2391, Washington, 1968; The bile acids, chemistry, physiology and metabolism, ed. by P. P. Nair a. D. Kri-tshevsky, v. 1-2, N. Y., 1973, bibliogr.; Borgstrom B. Bile salts, Acta med. scand., v. 196, p. 1, 1974, bibliogr.; D a-nielsson H. a. S j o v a 1 1 J. Bile acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 44, p. 233, 1975, bibliogr.; Hanson R. F. a. o. Formation of bile acids in man, Biochim, biophys. Acta (Amst.), v. 431, p. 335, 1976; S h 1 у g i n G. K. Physiology of intestinal digestion, Progr, food Nutr., y. 2, p. 249, 1977, bibliogr.
Г. К. Шлыгин; Ф. И. Комаров (клин.).
Холевая кислота (англ. cholic acid ) — монокарбоновая триоксикислота из группы желчных кислот .
Холевая кислота, наряду с хенодезоксихолевой , является важнейшей для физиологии человека желчной кислотой.
Холевая кислота является так называемой первичной желчной кислотой, образующейся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Объём продукции холевой кислоты у взрослого здорового человека от 200 до 300 мг в сутки. В желчном пузыре холевая кислота присутствуют главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином, называемых, соответственно, гликохолевой и таурохолевой кислотами.
Холевая кислота — международное непатентованное наименование лекарства
Недавно холевой кислоте присвоен код по международной Анатомо-терапевтическо-химической классификации — A05AA03 (раздел «A05 Препараты для лечения заболеваний печени и желчевыводящих путей »).Холевая кислота, как компонент лекарств
В США в марте 2015 года холевая кислота одобрена FDA для лечения редких заболеваний, связанных с нарушением синтеза желчных кислот под торговым наименованием Cholbam.В России разрешения на применение монопрепараты холевой кислоты не имеют.
Холевая кислота, как одно из действующих веществ, входит в состав ферментного препарата Панзинорм форте — первого препарата на российском рынке, из группы лекарств с торговой маркой Панзинорм . В последующих препаратах группы «Панзинорм» холевая кислота отсутствует.
Холевая кислота — пищевая добавка
Холевая кислота (Cholic Acid) зарегистрирована в качестве пищевой добавки с международным кодом E1000. Технологическое применение липазы в этом качестве — антифламинг, глазирующий агент. Однако холевая кислота не разрешена для применения на территории России, как пищевая добавка, так как не прошла необходимых для ее регистрации испытаний.Желчные кислоты – производные холана, содержащие группу – СООН в боковой цепи. Желчные кислоты образуются в печени из холестерина.
Холиевая кислота:
Гликохолевая кислота, таурохолевая кислота 
Холиевая кислота - холевая кислота (C 24 H 40 O 5), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота - одноосновная кислота.
Гликохолевая кислота - кристаллическое вещество, плавящееся при 132-134 °C. Эмпирическая формула C 26 H 43 NO 6 . Относится к жёлчным кислотам. Встречается в виде натриевой соли в жёлчи, особенно бычьей. Подобно гиппуровой кислоте, со щелочами она распадается, образуя гликоколь и, вместо бензойной, холевую кислоту. Образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и глицина и поэтому относится к так называемым парным кислотам. Кроме глицина холевая кислота также конъюгирует с таурином, в результате чего возникает другая парная кислота - таурохолевая.
В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90-95 % гликохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с глицином и таурином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.
Таурохолевая кислота
Таурохолевая кислота образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и таурина и поэтому относится к так называемымпарным кислотам. Кроме таурина холевая кислота также конъюгирует с глицином, в результате чего возникает другая парная кислота - гликохолевая.
В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90-95 % тауроохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с таурином и глицином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.
Соли желчных кислот резко уменьшают поверхностное натяжение на границе раздела жир/вода, благодаря чему они не только облегчают эмульгирование, но и стабилизируют уже образующуюся эмульсию. Желчные кислоты активируют фермент липазу, катализирующую гидролиз жиров
В организме желчные кислоты находятся в виде амидов по карбоксильной группе и посредством пептидной связи к ним присоединены остатки глицина
10. Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии.
Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его строения – наличие двойной связи в кольце В между 5 и 6 атомами углерода. Восстановление ее приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и капростану
Холестерин является источником образования в организме желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д 3 , является компонентом биологических мембран
Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты
Синтез холестерина осуществляется в клетках почти всех органов и тканей, однако в значительных количествах холестерин образуется в печени (80%), стенке тонкой кишки (10%) и коже (5%). В растениях холестерин отсутствует, зато имеются другие стерины – фитостерины
Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках сосудов, вследствие чего уменьшается эластичность сосудов, возникает атеросклероз, кроме этого холестерин может накапливаться в виде желчных камней. Однако не всегда существует корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза
Повышение концентрации холестерина в крови наблюдается при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения
Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных заболеваний, заболеваниях кишечника, гипертиреозе
Важное значение имеет способность холестерина образовывать сложные эфиры с ВЖК:
 |
Холестерин нерастворим в воде, растворяется в ацетоне, спирте, эфире, животных и растительных жирах. Холестерин образует интенсивно окрашенные продукты при взаимодействии с сильными кислотами. Это свойство холестерина используется для его аналитического определения
*. Алкалоиды яды и лекарственные средства. Строение и действие на организм человека никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина.
Алкалоидами называют азотсодержащие вещества основного характера преимущественно растительного происхождения.
Благодаря своей высокой фармакологической активности алкалоиды являются одной из наиболее известных с давних времен группой природных соединений, используемых в медицине.
К настоящему времени известно более 10 000 алкалоидов разнообразного строения.
Одной из общих черт, присущих прочти всем алкалоидам, является наличие в их структуре третичного атома азота, обуславливающего основные свойства, что нашло отражение в их групповом названии.
В растениях алкалоиды содержатся в виде солей с сильными органическими кислотами – лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, редко уксусной и пропионовой.
Соли алкалоидов, особенно с минеральными кислотами, хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в органических растворителях.
Никотин -
весьма токсичный алкалоид, содержание которого в листьях табака доходит до 8%. Включает связанные простой связью ядра пиридина и пирролидина. Воздействует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды.
Одним из продуктов окисления никотина в жестких условиях является никотиновая кислота, которая используется для синтеза на ее основе других препаратов.
à 
Хинин - 
основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин находит своё применение и в настоящее время.
В состав хинина входят 2 гетероциклические системы: хинолиновая и хинуклидиновая.
Папаверин -
опиумный алкалоид, производное изохинолина, лекарственное средство спазмолитического и гипотензивного действия.
Морфин - 
главный алкалоид опия, содержание которого в опии составляет в среднем 10 %, то есть, значительно выше всех остальных алкалоидов . Содержится в маке снотворном (Papaver somniferum
) и в других видах мака. В них содержится только один стереоизомер - (−)-морфин. (+)-Морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.
Хлористоводородную соль морфина - морфий - иногда упрощенно или ошибочно называют морфином.
Атропин - 
антихолинергический (М - холиноблокатор), растительный алкалоид. Химически представляет собой рацемическую смесь тропинового эфираD- и L-троповой кислоты. L-стереоизомер атропина - гиосциамин. Алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: например, в красавке (Atropa belladonna
) , белене (Hyoscyamus niger
), разных видах дурмана(Datura stramonium
) и др. Средняя летальная доза 400 мг/кг.
*. Метилированные производные ксантина – теобромин, теофиллин, кофеин .
Ксантин -
пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.
Теобромин - алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде.
В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний. Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин .
Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечноймышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.
На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. На молярном уровне объем теобромина составляет (0,0011 моль/л), необходимый для получения кариостатического эффекта, что в 71 раз меньше, чем эффект от необходимого количества фтора (0,0789 моль/л) в средстве для чистки зубов для получения сопоставимого эффекта.
Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какао массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.
Теофиллин :
метилксантин, производное пурина, гетероциклический алкалоид растительного происхождения, содержится в камелии китайской, из которого готовят чай, в падубе парагвайском (мате), в какао.
Кофеин :
алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многихпрохладительных напитках.
Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.
У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает сужение кровеносных сосудов,усиливает мочеотделение. Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ -вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам.
В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости
Холевая кислота играет особенную роль в функционировании печеночных структур, . Иначе холевая кислота именуется желчной. Она продуцируется в гепатоцитах при окислительных процессах холестериновых соединений. Вырабатываемый объем холевой кислоты организмом взрослого человека варьируется от 250 до 300 мг за сутки. Кислота содержится в полости пузыря и его протоков в виде конъюагатов, представляющихся сдвоенными соединениями таурина и глицина (гликохолевой и таурозолевой кислотами по смыслу). Печень играет не только дезинтоксикационную функцию, активно продуцирует желчные кислоты. Любые погрешности в объемах продуцируемой кислоты, а также при метаболических нарушениях любого генеза возникают трудности с пищеварением, нормальным перевариванием пищи, очищением организма естественным путем.
Особенности желчи
Желчь продуцируется в печени, накапливается в . Составные компоненты желчи достаточно сложны, включают протеиновые соединения, кислоты, аминокислоты, отдельные виды гормонов, особые соли неорганические, важные пигменты. В момент разового приема пищи желчь при помощи сокращений мускулатуры забрасывается в полость кишечника, помогает измельчать и расщеплять жирные вещества, чтобы беспрепятственно выводить их в кишечник. Аналогично в кишечник выводится и билирубин.
Желчь способствует усвоению и всасыванию через стенки полости кишечника полезных микроэлементов, неорганических солей, витаминных комплексов, принимает участие в разложении триглицеридов. Желчные компоненты позволяют стимулировать тонкий кишечник, вырабатывать секретировать особые вещества и слизь. По окончанию своей функции желчь не выводится из организма в абсолютном объеме. Одна часть всасывается в кровь, а другая часть возвращается обратно в печеночные структуры. Среди прочих компонентов выделяют тиреоидные гормоны (для нормальной функциональности гипофиза), витаминные комплексы, пигменты.
Холевая кислота
Холевая кислота представляет собой первичную желчную кислоту, составляет большую ее часть. Химическая формула холевой кислоты обозначается C24H40O5, является частью группы монокарбоновых кислот. В печеночных структурах синтезируется из холестериновых соединений, спустя несколько холестериновых промежуточных реакций.
Особенности кислоты
К основным функциях холевой кислоты относят:
- измельчение пищевых волокон;
- солюбизация и эмульгирование жирных соединений;
- продуцирование холестерина в печени;
- регуляция выработки желчи;
- обеззараживающее воздействие;
- стимуляция моторики кишечника;
- строение нервной системы.
Во многом зависит от выработки желчи. Кроме поддержания функции печени холевая кислота позволяет вырабатывать некоторые гормональные вещества, без которых невозможна нормальная работа щитовидной железы. При недостаточности холевой кислоты или при абсолютном ее отсутствии (при острой недостаточности) жиры не усваиваются или усваиваются лишь частично, выделяются вместе с кишечными испражнениями. Каловые маcсы при дефекации окрашиваются в светлый цвет.
Важно! Низкое содержание желчи часто объясняется алкоголизмом или регулярным потреблением алкогольных напитков. Из недостатка полезных, необходимых для нормального функционирования печени веществ часто развиваются заболевания нижних отделов кишечника, потому что именно эта область кишечного тракта не приспособлена к выделениям слишком большого количества жиров.
Печень человека (анатомическое расположение)
Медикаментозные средства
Препараты на основе холевой кислоты широко применяются для лечения любых печеночных заболеваний, включая вирусные гепатиты и их осложнения (фиброзы, циррозы, печеночная недостаточность). Ранее огромным содержанием холевой кислоты была пищевая добавка Е-1000, но на сегодняшний день она исключена для из разрешенного списка в Российской Федерации.
лип
Спектр медикаментозных средств
Одним из известных препаратов для восстановления функции печени является Панзинорм Форте, а также лекарственные средства на основе очищенной урсодезоксихолевой кислоты, которая в чистом виде и в огромном количестве содержится в медвежьей желчи. К таким средствам относят Урдокса, Урсолив, Урсодез, Ливодекса, Урсофальк, и прочие.
Важно! С лат. «ursus» означает медведь, отсюда название многих препаратов на основе урсодезоксихолевой кислоты. Холевая кислота может входить в состав многих витаминных комплексов, которые обеспечивают профилактику печеночных заболеваний у взрослых и детей, включая внутриутробное развитие.
Особенности применения
Препарат показан для лечения нарушений метаболизма и синтеза желчных кислот, при комплексном лечении пероксисомальных расстройств, осложнений со стороны тканей печени при хронических заболеваниях. Противопоказаний к применению холевой кислоты нет, случаев передозировки выявлено не было. С осторожностью рекомендуют использовать препараты на основе желчи на период лактации, во время вынашивания плода (все триместры). На фоне приема препаратов возможны побочные и негативные явления, например:
- периферическая нейропатия (полинейропатии);
- инфицирование мочевыводящих путей;
- (разжижение стула, болезненность);
- поражение кожных покровов (сыпь, напоминающая крапивницу, покраснение);
- клиническая желтуха;
- рефлюксные заболевания желудка.
Даже при незначительном ухудшении самочувствия рекомендуется прекратить прием лекарственных средств, обратиться к врачу за консультацией, выбором альтернативных препаратов.
Важно! Прием холевой кислоты нужно прекратить при выраженных расстройствах печени, при ухудшении ее функции, холестаза. При отягощенном клиническом анамнезе, при необходимости применения лекарственных средств из других фармакологических групп, следует сказать об этом лечащему врачу.
Синонимами вещества являются холаловая, холиевая, cholic acid с лат. Хранить следует удаленно от прямых солнечных лучей месте, от детей. Препараты на основе желчи требует тщательного изучения инструкции, а прием осуществляется только после диагностики и выбранного лечения врачом-гепатологом.