Acides biliaires - cholique, glycocholique, taurocholique, structure, rôle biologique. Complément alimentaire E1000 Acide cholique - ses caractéristiques et sa formule chimique, action dans le corps humain Synthèse des acides biliaires

Les acides biliaires sont des dérivés de cholane contenant un groupe COOH dans la chaîne latérale. Les acides biliaires sont formés dans le foie à partir du cholestérol.

Acide cholique :

Acide glycocholique, acide taurocholique

Acide cholique - l'acide cholique (C 24 H 40 O 5) est un produit de dégradation des acides glycocholique et taurocholique; cristallise à partir d'alcool, avec une particule d'alcool de cristallisation, sous forme d'octaèdres brillants incolores, facilement altérés à l'air, presque insolubles dans l'eau et facilement solubles dans l'alcool et l'éther. Les solutions d'acide cholique et de ses sels font tourner le plan de polarisation vers la droite. L'acide cholique est un acide monobasique.

L'acide glycocholique est une substance cristalline qui fond à 132-134 °C. Formule empirique C 26 H 43 NO 6 . Désigne les acides biliaires. On le trouve sous forme de sel de sodium dans la bile, en particulier la bile bovine. Comme l'acide hippurique, il se décompose avec les alcalis, formant du glycocol et, au lieu de l'acide benzoïque, de l'acide cholique. Il se forme dans le foie de l'homme et de certains animaux sous la forme d'un composé (conjugué) d'acide cholique et de glycine et appartient donc aux acides dits appariés. En plus de la glycine, l'acide cholique se conjugue également avec la taurine, ce qui donne un autre acide apparié - taurocholique.

Dans l'intestin, il émulsionne les graisses en activant la lipase et en stimulant l'absorption des acides gras libres. Jusqu'à 90-95% de l'acide glycocholique (sous forme d'acide cholique et d'autres composés) est absorbé dans l'intestin dans le sang et par la veine porte dans le foie, où l'acide cholique est transféré du sang vers la bile et à nouveau conjugué à la glycine et à la taurine. Pendant la journée, la circulation dite entérohépatique des acides biliaires se produit jusqu'à 10 fois.

Acide taurocholique

L'acide taurocholique se forme dans le foie de l'homme et de certains animaux en tant que composé (conjugué) d'acide cholique et de taurine et appartient donc aux acides dits appariés. En plus de la taurine, l'acide cholique se conjugue également avec la glycine, ce qui donne un autre acide apparié - glycocholique.

Dans l'intestin, il émulsionne les graisses en activant la lipase et en stimulant l'absorption des acides gras libres. Jusqu'à 90-95% de l'acide taurocholique (sous forme d'acide cholique et d'autres composés) est absorbé dans l'intestin dans le sang et par la veine porte vers le foie, où l'acide cholique est transféré du sang vers la bile et à nouveau conjugué à la taurine et à la glycine. Pendant la journée, la circulation dite entérohépatique des acides biliaires se produit jusqu'à 10 fois.



Les sels biliaires réduisent considérablement la tension superficielle à l'interface graisse/eau, ce qui facilite non seulement l'émulsification, mais stabilise également l'émulsion déjà formée. Les acides biliaires activent l'enzyme lipase, qui catalyse l'hydrolyse des graisses.

Dans le corps, les acides biliaires se présentent sous la forme d'amides au niveau du groupe carboxyle et des résidus glycine leur sont attachés par une liaison peptidique.

10. Le cholestérol est un représentant des stérols, sa structure conformationnelle. Propriétés, rôle dans le métabolisme et la structure des membranes, dans le développement de la pathologie cardiovasculaire.

Le cholestérol est présent dans tous les lipides animaux, le sang, la bile. Une caractéristique de sa structure est la présence d'une double liaison dans le cycle B entre 5 et 6 atomes de carbone. Sa réduction conduit à deux stéréoisomères - le cholestanol et le caprostan.

Le cholestérol est une source de formation dans le corps d'acides biliaires, de corticostéroïdes, d'hormones sexuelles, de vitamine D 3, est un composant des membranes biologiques

Environ 20 % du cholestérol pénètre dans l'organisme avec de la nourriture. La plupart du cholestérol est synthétisé dans le corps à partir de l'acide acétique.

La synthèse du cholestérol s'effectue dans les cellules de presque tous les organes et tissus, cependant, le cholestérol se forme en quantités importantes dans le foie (80%), la paroi de l'intestin grêle (10%) et la peau (5%). Le cholestérol est absent des plantes, mais il existe d'autres stérols - les phytostérols

La violation du métabolisme du cholestérol conduit à son dépôt sur les parois des vaisseaux sanguins, à la suite de quoi l'élasticité des vaisseaux sanguins diminue, l'athérosclérose se produit, en outre, le cholestérol peut s'accumuler sous forme de calculs biliaires. Cependant, il n'y a pas toujours de corrélation entre les taux de cholestérol sanguin et la gravité de l'athérosclérose.

Une augmentation de la concentration de cholestérol dans le sang est observée avec le diabète sucré, l'hypothyroïdie, la goutte, l'obésité, avec certaines maladies du foie, un accident vasculaire cérébral aigu



Une réduction du cholestérol est notée dans un certain nombre de maladies infectieuses, de maladies intestinales, d'hyperthyroïdie

La capacité du cholestérol à former des esters avec les FFA est importante :



Le cholestérol est insoluble dans l'eau, soluble dans l'acétone, l'alcool, l'éther, les graisses animales et végétales. Le cholestérol forme des produits intensément colorés lorsqu'il interagit avec des acides forts. Cette propriété du cholestérol est utilisée pour sa détermination analytique.

*. Alcaloïdes, poisons et drogues. La structure et l'effet sur le corps humain de la nicotine, de la quinine, de la papavérine, de la morphine, de l'atropine.

Les alcaloïdes sont des substances contenant de l'azote du caractère principal, principalement d'origine végétale.

En raison de leur activité pharmacologique élevée, les alcaloïdes sont l'un des groupes de composés naturels les plus connus utilisés en médecine depuis l'Antiquité.

À ce jour, plus de 10 000 alcaloïdes de structures diverses sont connus.

L'une des caractéristiques communes inhérentes à presque tous les alcaloïdes est la présence dans leur structure d'un atome d'azote tertiaire, qui détermine les propriétés de base, ce qui se reflète dans leur nom de groupe.

Dans les plantes, les alcaloïdes se trouvent sous forme de sels avec des acides organiques forts - citrique, malique, succinique, oxalique, rarement acétique et propionique.

Les sels d'alcaloïdes, en particulier avec les acides minéraux, sont très solubles dans l'eau, mais insolubles dans les solvants organiques.

Nicotine - un alcaloïde très toxique dont la teneur dans les feuilles de tabac atteint 8%. Comprend des noyaux de pyridine et de pyrrolidine à simple liaison. Affecte le système nerveux autonome, resserre les vaisseaux sanguins.
L'un des produits de l'oxydation de la nicotine dans des conditions sévères est l'acide nicotinique, qui est utilisé pour la synthèse d'autres médicaments à base de celui-ci.

à

Quinine - le principal alcaloïde de l'écorce de quinquina avec un fort goût amer, qui possède des propriétés antipyrétiques et analgésiques, ainsi qu'une action prononcée contre les plasmodes du paludisme. Cela a permis pendant longtemps d'utiliser la quinine comme traitement principal du paludisme. Aujourd'hui, des drogues synthétiques plus efficaces sont utilisées à cette fin, mais pour un certain nombre de raisons, la quinine trouve son utilisation à l'heure actuelle.

La composition de la quinine comprend 2 systèmes hétérocycliques : la quinoléine et la quinuclidine.

Papavérine - alcaloïde de l'opium, dérivé de l'isoquinoléine, médicament antispasmodique et hypotenseur.

Morphine - le principal alcaloïde de l'opium, dont la teneur dans l'opium est en moyenne de 10%, c'est-à-dire nettement supérieure à tous les autres alcaloïdes. Contenue dans les somnifères au pavot ( Papaver somniferum) et dans d'autres types de pavot. Ils ne contiennent qu'un seul stéréoisomère - (−)-morphine. La (+)-morphine a été synthétisée et n'a pas les propriétés pharmacologiques de la (-)-morphine.

Le sel chlorhydrate de morphine, la morphine, est parfois appelé de manière simpliste ou erronée morphine.

Atropine - anticholinergique (M - anticholinergique), alcaloïde végétal. Chimiquement, il s'agit d'un mélange racémique d'esters de tropine d'acide D- et L-tropique. Le stéréoisomère L de l'atropine est l'hyoscyamine. Un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des solanacées, comme la belladone ( Atropa belladone) , jusquiame ( Hyoscyamus niger), différents types de drogue ( Datura stramonium), etc. La dose létale moyenne est de 400 mg/kg.

*. Dérivés de xanthine méthylés - théobromine, théophylline, caféine.

Xanthine - une base de purine présente dans tous les tissus du corps. Cristaux incolores, facilement solubles dans les solutions alcalines et acides, le formamide, la glycérine chaude et peu solubles dans l'eau, l'éthanol et l'éther.

Théobromine- un alcaloïde purique, isomère de la théophylline. Cristaux incolores de goût amer, insolubles dans l'eau.

En médecine, la théobromine est utilisée pour traiter les maladies bronchopulmonaires. On utilise également le sel double de T. avec du salicylate de sodium, connu sous le nom de diurétine.

Des études expérimentales ont montré que la théobromine, dont la composition chimique est si proche de la caféine, a un effet similaire avec cette dernière, provoquant une excitation du muscle cardiaque à des doses thérapeutiques et augmentant la quantité d'urine en irritant l'épithélium rénal.

À ce jour, la théobromine est utilisée dans les dentifrices pour assurer la reminéralisation de l'émail. Au niveau molaire, la quantité de théobromine (0,0011 mol/L) nécessaire pour produire un effet cariostatique est 71 fois inférieure à la quantité de fluorure (0,0789 mol/L) nécessaire dans un dentifrice pour obtenir un effet comparable. .

Pour obtenir de la théobromine, on utilise soit des graines de cacao broyées, dégraissées, soit de la poussière de cacao tombant dans les chocolateries. La masse de cacao est bouillie avec de l'acide sulfurique dilué jusqu'à ce que la majeure partie de l'amidon soit convertie en sucre, puis du dioxyde de carbone de plomb est ajouté presque jusqu'à neutralisation complète, le précipité est filtré et lavé, après que le sucre a été éliminé par fermentation ; le filtrat est épaissi, la masse brune décantée est dissoute dans de l'acide nitrique chaud, le précipité de plomb est filtré et la théobromine est précipitée de la solution d'acide nitrique avec de l'ammoniaque.

Théophylline:

la méthylxanthine, un dérivé de la purine, un alcaloïde hétérocyclique d'origine végétale, se trouve dans le camellia sinensis, à partir duquel le thé est préparé, dans le houx du Paraguay (maté), dans le cacao.

Caféine:

alcaloïde purique, cristaux amers incolores ou blancs. C'est un psychostimulant présent dans le café, le thé et de nombreuses boissons gazeuses.

La caféine se trouve dans des plantes telles que le caféier, le thé, le cacao, le maté, le guarana, le cola et quelques autres. Il est synthétisé par les plantes pour se protéger contre les insectes qui mangent les feuilles, les tiges et les grains, et pour encourager les pollinisateurs.

Chez les animaux et les humains, il stimule le système nerveux central, améliore l'activité cardiaque, accélère le pouls, provoque une constriction des vaisseaux sanguins et augmente la miction. Cela est dû au fait que la caféine bloque l'enzyme phosphodiestérase, qui détruit l'AMPc, ce qui entraîne son accumulation dans les cellules. L'AMPc est un médiateur secondaire par lequel s'exercent les effets de diverses substances physiologiquement actives, principalement l'adrénaline. Ainsi, l'accumulation d'AMPc conduit à des effets de type adrénaline.

En médecine, la caféine est utilisée dans le cadre d'un remède contre les maux de tête, les migraines, comme stimulant de la respiration et de l'activité cardiaque en cas de rhume, pour augmenter les performances mentales et physiques, pour éliminer la somnolence.

ACIDE CHOLIQUE

C 24 H 40 O 5 ? est un produit de dégradation des acides glycocholique (voir) et taurocholique (voir); cristallise à partir d'alcool, avec une particule d'alcool de cristallisation, sous forme d'octaèdres brillants incolores, facilement altérés à l'air, presque insolubles dans l'eau et facilement solubles dans l'alcool et l'éther. Les solutions d'acide X. et de ses sels font tourner le plan de polarisation vers la droite. X. acide? acide monobasique et, apparemment, tétrahydrique. Fond à 195¦. Lorsqu'il est bouilli avec de l'anhydride acétique, il forme un ester diacétique. Lors d'une oxydation soigneuse avec de l'acide chromique en solution acétique, il se transforme en acide déhydrocholique N 24 H 34 O 5 , fondant à 231–232¦. Lorsqu'il est oxydé avec de l'acide nitrique ou un caméléon, il forme l'acide cholanique C 24 H 36 O 7 (fondant à 285 ¦), l'acide bilianique C 24 H 34 O 8 (fondant à 269 ¦) et isomère avec lui l'acide isobilianoïque. Lorsqu'il est oxydé avec un caméléon dans une solution alcaline, il forme de l'acide cyanique C 20 H 30 O 10 (fond à 242¦), et avec une oxydation plus forte, il se transforme en acide orthophtalique C 6 H 4 (COOH) 2. Avec l'iode X. l'acide forme, comme l'amidon, un composé bleu. Avec le sucre et l'acide sulfurique X. l'acide donne le soi-disant. Réaction biliaire de Pettenkofer (voir Bile).

Brockhaus et Efron. Encyclopédie de Brockhaus et Efron. 2012

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    acide (du grec. cholé - bile), acide stéroïde monocarboxylique du groupe des acides biliaires. Sels de sodium de ses composés avec des acides aminés ...
  • ACIDE CHOLIQUE
    C24H40O5 - est un produit de dégradation des acides glycocholique (voir) et taurocholique (voir); cristallise à partir d'alcool, avec une particule d'alcool de cristallisation, dans ...
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  • ACIDE dans le dictionnaire encyclopédique :
    , -s, pl. -dm, -dr, f. Un composé chimique contenant de l'hydrogène, qui, lorsqu'il réagit avec des bases (en 8 valeurs), donne des sels et ...
  • ACIDE dans le paradigme Full accentué selon Zaliznyak :
    acide, acide "vous, acides", acide "t, acide", acide "là, acide", acide "vous, acide", acide "yu, acide" tami, acide "...
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    acide aquatique, alacréatine, acide alkylbenzènesulfonique, acide alcoxy, acide aldéhydique, amide, anthrax, aurine, barbital, acide benzène sulfonique, acide benzène sulfonique, bilitrast, acide butanedioïque, halo, acide halogène, acide hexafluorosilicique, acide hexafluorosilique, acide hexachloroplatinique, hétéropoly acide, ...
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    acides`a, -`s, pl. -`pas, ...
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    acide, -s, pl. -pas, ...
  • ACIDE dans le dictionnaire orthographique :
    acides`a, -`s, pl. -`pas, ...
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    1 composé chimique contenant de l'hydrogène, qui, lorsqu'il réagit avec des bases N8, donne des sels et transforme le papier de tournesol en rouge Nitrique, ...
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    acides, pl. acides, g. 1. Unités uniquement. Distraction nom aigrir, qc. aigre (familier). J'ai essayé, je ressens : une sorte d'acide. 2. …
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    acide 1) Distraire. nom par valeur adj. : aigre. 2) Un composé chimique contenant de l'hydrogène qui peut être remplacé par un métal lors de la formation d'un sel. …
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    et. 1. diversion nom selon adj. acide 2. Un composé chimique contenant de l'hydrogène qui peut être remplacé par un métal dans la formation d'un sel. 3. N'importe quoi...
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Selon sa structure et ses paramètres chimiques et physiques, le complément alimentaire E1000 Acide cholique est un acide monocarboxylique, qui appartient au groupe des acides biliaires. La caractéristique principale de ces composés peut être considérée que certains acides monocarboxyliques biliaires se trouvent dans le corps humain. Il est à noter que le complément alimentaire E1000 Acide cholique appartient à la catégorie de ces acides. L'acide cholique n'est rien de plus que le premier secret produit par le foie humain.

On peut dire que le complément alimentaire E1000 Acide cholique appartient au groupe des composés organiques d'origine naturelle. Le composé acide actif est formé à la suite de l'interaction et de la décomposition d'acides tels que glycocholique et taurocholique. L'acide cholique n'est pas seulement un produit de dégradation, mais aussi le résultat de la cristallisation des alcools. Il est à noter que selon sa structure chimique, l'additif alimentaire E1000 Acide cholique appartient aux acides dits monobasiques.

L'additif alimentaire E1000 commence à fondre à une température de 195 ° C et forme également un ester lorsqu'il est exposé à la température sur l'anhydride acétique. De plus, l'additif alimentaire E1000 Acide cholique entre dans diverses réactions avec d'autres réactifs chimiques. Cette capacité du composé est activement utilisée dans l'industrie chimique, où l'additif alimentaire E1000 est utilisé pour obtenir d'autres composés organiquement actifs.

Il convient de souligner que l'acide cholique est considéré comme l'un des acides monocarboxyliques biliaires les plus importants pour le corps humain. Dans le corps humain, l'acide cholique se produit lorsque le cholestérol est oxydé par le foie. Dans l'industrie chimique, l'acide cholique est produit sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou de plaques particulières, qui se distinguent par un goût amer, qui se transforme progressivement en sucré.

Dans l'industrie alimentaire, l'additif alimentaire E1000 a trouvé suffisamment d'applications. Cela est principalement dû aux propriétés chimiques de l'additif alimentaire, qui peut agir comme émulsifiant, anti-mousse ou agent de glaçage, ainsi que substitut du sucre ou édulcorant. Dans l'industrie alimentaire, il est permis d'utiliser l'additif alimentaire E1000 Acide cholique pour stabiliser les états dispersés des produits alimentaires finis.

En règle générale, l'additif alimentaire E1000 aide les fabricants de produits alimentaires à former la consistance nécessaire des produits alimentaires. L'additif alimentaire E1000 Acide cholique peut conférer aux produits un certain niveau de viscosité et le maintenir pendant une longue période de stockage. Habituellement, l'E1000 entre dans la composition des produits de boulangerie et de confiserie, ainsi que des fruits et des jus de fruits.

Le foie remplit non seulement la fonction de détoxification du corps, mais produit également de la bile. Ce composant est nécessaire à la mise en œuvre du processus de digestion, mais tout le monde ne sait pas exactement comment il l'affecte, quelle est sa composition.

Qu'est-ce que la bile

Le mot bilieux est généralement utilisé en relation avec une personne sombre, irritable, sujette à l'agressivité. Ces personnes ont généralement un teint fade, et ce n'est pas une coïncidence. Le plus souvent, ils ont des fonctions altérées de l'écoulement de la bile, à la suite de quoi elle pénètre dans la circulation sanguine, et la présence de bilirubine dans celle-ci confère à la peau et aux muqueuses une teinte jaune caractéristique. La cause de cette pathologie est généralement une maladie du foie ou une maladie des calculs biliaires.

La bile est produite dans les cellules du foie et stockée dans la vésicule biliaire. Il a une composition complexe, comprenant des protéines, des acides biliaires, des acides aminés, certaines hormones, des sels inorganiques et des pigments biliaires. À chaque repas, il est libéré dans les intestins pour broyer ou émulsionner les graisses et les transporter ainsi que la bilirubine vers les intestins. Au niveau intestinal, la bile favorise l'absorption des acides gras, des sels de calcium et des vitamines liposolubles, et participe à la décomposition des triglycérides. De plus, c'est l'intestin grêle, ainsi que la production de sécrétions pancréatiques et de mucus gastrique.

Ayant rempli ses fonctions, la bile n'est pas complètement utilisée par l'organisme, une partie de ses composants est absorbée dans le sang et renvoyée au foie par la veine porte. Ces composants comprennent les acides biliaires, les hormones thyroïdiennes et certains pigments.

Acide cholique

L'acide cholique est l'un des deux acides biliaires primaires et est l'un des constituants les plus importants de la bile. Sa formule chimique est C24H40O5, il appartient au groupe des acides monocarboxyliques. Dans le foie, il est synthétisé à partir du cholestérol, mais pas directement, mais par plusieurs réactions intermédiaires. Le foie adulte produit environ 250 mg de cette substance par jour. Il pénètre dans la vésicule biliaire non pas sous sa forme pure, mais sous forme de composés avec de la taurine (acide taurocholique) et de la glycine (acide glycocholique). Dans l'intestin grêle, sous l'influence de la microflore, ils se transforment en acide désoxycholique, dont la majeure partie (jusqu'à 90%) est absorbée par le sang et pénètre à nouveau dans le foie (environ 5 à 6 renouvellements de ce type se produisent par jour). Le reste des acides biliaires est excrété et sa perte est reconstituée par la synthèse de nouveaux acides biliaires, y compris les acides choliques, par les hépatocytes du foie. Cet acide, avec d'autres acides biliaires, remplit les fonctions suivantes :

  • broyage, émulsification et solubilisation des graisses dans l'intestin;
  • participation à la régulation de la synthèse du cholestérol dans le foie ;
  • régulation de la formation de la bile;
  • a un effet bactéricide;
  • transport vers les intestins du produit final des processus métaboliques associés à l'hémoglobine (bilirubine);
  • stimule la motilité intestinale;
  • active la lipase pancréatique;
  • effet tensioactif sur les membranes cellulaires;
  • participation à l'absorption des graisses;
  • la formation de certaines hormones stéroïdes;
  • influence sur le système nerveux.

Avec une formation insuffisante d'acide cholique ou son absence totale, les graisses cessent d'être absorbées et sont complètement excrétées avec les matières fécales, qui dans ce cas deviennent légères. La bile à faible teneur en acides choliques et autres acides biliaires est généralement produite par le corps d'une personne qui abuse de l'alcool. En conséquence, une personne ne reçoit pas de nombreuses substances nécessaires au fonctionnement normal, y compris des vitamines liposolubles, elle peut développer des maladies de l'intestin grêle, qui n'est pas conçu pour de telles sécrétions. L'acide cholique fait partie de la préparation Panzinorm forte, conçue pour faciliter la digestion des aliments gras.

Complément alimentaire

Le complément alimentaire E - 1000, parfois également appelé acide cholique, acide biliaire, acide cholique, est exclu de la liste des produits approuvés pour une utilisation en Fédération de Russie, car son effet sur la santé humaine n'a pas été suffisamment étudié. Il existe des suppléments dont il est scientifiquement prouvé qu'ils sont nocifs, mais l'acide cholique n'en fait pas partie. L'Amérique du Nord, les pays de l'UE, l'Australie et la Nouvelle-Zélande interdisent également son utilisation dans l'industrie alimentaire. Toutefois, son utilisation dans la préparation d'aliments pour animaux est autorisée.

Auparavant, il était utilisé comme émulsifiant, c'est-à-dire une substance qui améliore la miscibilité des produits d'origine différente, stabilise l'état dispersé, maintient une certaine consistance et viscosité des produits finis, tels que les jus, les confiseries et les produits de boulangerie. Ce complément nutritionnel est obtenu par hydrolyse de la bile solide de mammifères.

Vidéo sur la structure chimique des acides biliaires


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ACIDES BILIAIRES(syn. acides choliques) - acides organiques qui sont des composants spécifiques de la bile et jouent un rôle important dans la digestion et l'absorption des graisses, ainsi que dans certains autres processus se produisant dans le tractus gastro-intestinal, y compris le transfert de lipides dans le milieu aquatique. Zh.to.sont également le produit final du métabolisme (voir), qui est excrété par le corps principalement sous la forme de Zh.to.

Selon sa chem. de nature Zh.to.sont des dérivés de cholanique à -te (C 23 H 39 COOH), un, deux ou trois groupements hydroxyle sont attachés à une structure cyclique une coupe. La chaîne latérale Zh. à., ainsi que dans une molécule de cholanique à - vous, comprend 5 atomes de carbone avec le groupe COOH à la fin.

La bile humaine contient : cholique (3-alpha, 7-alpha, 12-alpha-trioxy-5-bêta-cholanique) à - que :

chénodésoxycholique (anthropodésoxycholique) (3-alpha, 7-alpha-dioxi-5-bêta-cholanique) à - que :

et désoxycholique (3-alpha, 12-alpha-dioxi-5-bêta-cholanique) à - que :

de plus, en petites quantités ou sous forme de traces, le lithocholique (3-alpha-monooxy-5-bêta-cholanique), ainsi que le to-te allocholique et ursodésoxycholique sont des stéréoisomères du to-t cholique et chénodésoxycholique. Tous Zh.to.sont présents dans la bile (voir) dans un aspect conjugué. Certains d'entre eux sont conjugués à la glycine (glycocol) à l'acide glycocholique ou glycochénodésoxycholique, et certains d'entre eux sont conjugués à la taurine au taurocholique :

ou l'acide taurochénodésoxycholique. Dans la bile hépatique, les acides gras se dissocient et se présentent sous forme de sels biliaires de sodium et de potassium (cholates et désoxycholates de Na et K), ce qui s'explique par le pH alcalin de la bile (7,5-8,5).

De tous les Zh., seuls les to-you choliques et chénodésoxycholiques se forment principalement dans le foie (ils sont appelés primaires), tandis que d'autres se forment dans l'intestin sous l'influence d'enzymes de la microflore intestinale et sont appelés secondaires. Ils sont absorbés dans le sang puis re-sécrétés par le foie sous forme de bile.

Chez les animaux non microbiens élevés dans des conditions stériles, seuls les acides cholique et chénodésoxycholique sont présents dans la bile, tandis que les acides désoxycholique et lithocholique sont absents et n'apparaissent dans la bile qu'avec l'introduction de micro-organismes dans les intestins. Ceci confirme la formation secondaire de ces acides gras dans l'intestin sous l'influence de la microflore de to-t cholique et chénodésoxycholique, respectivement.

Les acides gras primaires sont formés dans le foie à partir du cholestérol.

Ce processus est assez compliqué, car F. to. diffère du cholestérol en termes stéréochimiques. configuration de deux régions de la molécule. Le groupe hydroxyle au 3ème atome C dans la molécule Zh est en position alpha, et dans la molécule de cholestérol, il est en position bêta. L'hydrogène au 3ème atome C des acides gras est en position p, ce qui correspond à la configuration trans des anneaux A et B, et dans le cholestérol - en position a (configuration cis des anneaux A et B). De plus, Zh. to. contient un plus grand nombre de groupes hydroxyle, une chaîne latérale plus courte, qui se caractérise par la présence d'un groupe carboxyle.

Le processus de conversion du cholestérol en acide cholique commence par l'hydroxylation du cholestérol en position 7alpha, c'est-à-dire avec l'inclusion du groupe hydroxyle en position 7, suivie de l'oxydation du groupe OH au 3ème atome C en groupe céto , le déplacement de la double liaison du 5ème atome C vers le 4ème atome C, l'hydroxylation en position 12-alpha, etc. Toutes ces réactions sont catalysées par des enzymes hépatiques microsomales en présence de NAD H ou NADP H. L'oxydation de la chaîne latérale dans la molécule de cholestérol est réalisée avec la participation d'une série de déshydrogénases en présence d'ions ATP, CoA et Mg 2+. Le processus passe par l'étape de formation de l'acide 3-alpha, 7-alpha, 12-alpha-trioxicoprostanique, qui subit ensuite une bêta-oxydation. Au stade final, un fragment à trois carbones, qui est le propionyl-CoA, est séparé et la chaîne latérale de la molécule est ainsi raccourcie. La séquence de ces réactions dans certains liens peut varier. Par exemple, la formation d'un groupe céto en position 3-bêta peut se produire non pas avant, mais après l'hydroxylation en position 12-alpha. Cependant, cela ne change pas la direction principale du processus.

Le processus de formation de chénodésoxycholique à partir du cholestérol présente certaines caractéristiques. En particulier, l'oxydation de la chaîne latérale pour former un hydroxyle au 26ème atome de carbone peut commencer à chaque étape du procédé, le produit hydroxylé étant en outre impliqué dans les réactions dans l'ordre habituel. Il est possible que la fixation précoce du groupe OH au 26ème atome C par rapport au déroulement habituel du processus soit un facteur important dans la régulation de la synthèse de l'acide chénodésoxycholique. Il a été établi que ce to-that n'est pas un précurseur de la colique et ne se transforme pas en elle ; de même, l'acide cholique dans le corps humain et les animaux ne se transforme pas en acide chénodésoxycholique.

La conjugaison Zh. à. se déroule en deux temps. La première étape consiste en la formation d'acyl-CoA, c'est-à-dire d'esters CoA d'acides gras.Pour les acides gras primaires, cette étape est déjà réalisée au stade final de leur formation. La deuxième étape de conjugaison des acides gras - en fait Conjugaison - consiste en la liaison au moyen d'une liaison amide de la molécule d'acides gras avec la glycine ou la taurine. Ce processus est catalysé par l'acyltransférase lysosomale.

Dans la bile humaine, les principaux acides gras - cholique, chénodésoxycholique et désoxycholique - sont dans un rapport quantitatif de 1 : 1 : 0,6 ; conjugués glycine et taurine de ces to-t - dans un rapport de 3:1. Le rapport entre ces deux conjugués varie selon la nature de l'aliment : en cas de prédominance de glucides dans celui-ci, la teneur relative en conjugués glycine augmente, et avec un régime hyperprotéiné, en conjugués taurine. Les hormones corticostéroïdes augmentent la teneur relative en conjugués de taurine dans la bile. Au contraire, dans les maladies accompagnées d'une carence en protéines, la proportion de conjugués de glycine augmente.

Le rapport entre les acides gras conjugués à la glycine et à la taurine chez l'homme change sous l'influence de l'hormone thyroïdienne, augmentant à l'état hypothyroïdien. De plus, chez les patients souffrant d'hypothyroïdie, l'acide cholique a une demi-vie plus longue et est métabolisé plus lentement que chez les patients souffrant d'hyperthyroïdie, ce qui s'accompagne d'une augmentation du cholestérol sanguin chez les patients dont la fonction thyroïdienne est réduite.

Chez les animaux et les humains, la castration augmente le taux de cholestérol sanguin. Dans l'expérience, une diminution de la concentration de cholestérol dans le sérum sanguin et une augmentation de la formation d'acides gras ont été observées avec l'introduction d'œstrogènes. Néanmoins, l'effet des hormones sur la biosynthèse des acides gras n'a pas été suffisamment étudié.

Dans la bile de divers animaux, la composition de la vésicule biliaire varie considérablement. Beaucoup d'entre eux ont Zh. to., qui sont absents chez l'homme. Ainsi, chez certains amphibiens, le composant principal de la bile est le cyprinol - alcool biliaire, qui, contrairement à l'acide cholique, a une chaîne latérale plus longue avec deux groupes hydroxyle aux 26e et 27e atomes de carbone. Cet alcool se conjugue majoritairement avec le sulfate. D'autres amphibiens sont dominés par l'alcool biliaire bufol, qui possède des groupes OH aux 25e et 26e atomes de carbone. Dans la bile de porc, il existe un acide hyocholique avec un groupe OH en position du 6ème atome de carbone (acide 3-alpha, 6-alpha, 7-alpha-trioxycholanique). Les rats et les souris ont des stéréoisomères alpha et bêta maricoliques de vous. Chez les animaux mangeant des aliments végétaux, l'acide chénodésoxycholique prédomine dans la bile. Par exemple, chez un cobaye, c'est le seul des principaux Zh à Holevy à - qui, au contraire, est plus caractéristique des carnivores.

L'une des principales fonctions des acides liquides, le transfert des lipides en milieu aqueux, est liée à leurs propriétés détergentes, c'est-à-dire à leur capacité à dissoudre les lipides en formant une solution micellaire. Ces propriétés de la bile se manifestent déjà dans le tissu hépatique, où, avec leur participation, des micelles sont formées (ou finalement formées) à partir d'un certain nombre de composants biliaires, appelés complexe lipidique biliaire. En raison de l'inclusion dans ce complexe, les lipides sécrétés par le foie et certaines autres substances peu solubles dans l'eau sont transférés dans l'intestin sous la forme d'une solution homogène faisant partie de la bile.

Dans les intestins les sels Zh participent à l'émulsification des graisses. Ils font partie du système émulsifiant qui comprend le monoglycéride saturé, l'acide gras insaturé et les sels d'acides gras, tout en jouant le rôle de stabilisants de l'émulsion grasse. Zh. to. joue également un rôle important en tant qu'activateur de la lipase pancréatique (voir). Leur effet activateur se traduit par un déplacement de l'action optimale de la lipase qui, en présence d'acides gras, passe de pH 8,0 à pH 6,0, c'est-à-dire à cette valeur de pH, qui est plus constamment maintenue dans le duodénum lors de la digestion des graisses. aliments.

Après la séparation des graisses par la lipase, les produits de cette séparation - monoglycérides et acides gras (voir) forment une solution micellaire. Dans ce processus, les sels d'acides gras jouent un rôle déterminant : grâce à leur action détergente, des micelles se forment dans l'intestin, stables en milieu aqueux (voir Molécule), contenant des produits de dégradation des graisses, du cholestérol et souvent des phospholipides. Sous cette forme, ces substances sont transférées des particules d'émulsion, c'est-à-dire du site d'hydrolyse des lipides, à la surface d'aspiration de l'épithélium intestinal. Sous la forme d'une solution micellaire, formée avec la participation de sels. à., sont transférés à allé. - kish. des voies respiratoires et des vitamines liposolubles. Le débranchement Zh.to.des procès digestifs, par exemple, à la prévention expérimentale de la bile de l'intestin, amène à la réduction de l'absorption de la graisse à go.-kish. tractus de 50% et à la malabsorption des vitamines liposolubles jusqu'au développement de phénomènes de carence en vitamines, par exemple, une carence en vitamine K. En outre, Zh. à des changements importants.

Après avoir rempli son fiziol, rôle dans les intestins, Zh. to. en quantité écrasante est absorbé dans le sang, retourne au foie et est à nouveau sécrété dans le cadre de la bile. Se passe, ainsi, la circulation constante Zh.to.entre le foie et l'intestin. Ce processus est appelé circulation hépato-intestinale (entéro-hépatique ou portale-biliaire) Zh.

La majeure partie du Zh.to.est absorbée sous forme conjuguée dans l'iléon. Dans la partie proximale de l'intestin grêle, une certaine quantité de Zhto passe dans le sang par absorption passive.

Des études menées à l'aide d'acides gras marqués au 14 C ont montré que la bile ne contient qu'une petite partie des acides gras nouvellement synthétisés par le foie [S. Bergström, Danielsson (H. Danielsson), 1968]. Ils ne représentent que 10 à 15% de la quantité totale de bile. Zh. à., participant à la circulation hépato-intestinale. Le pool total d'acides gras chez une personne est en moyenne de 2,8 à 3,5 g, et ils font 5 à 6 révolutions par jour. Chez différents animaux, le nombre de révolutions effectuées par la vésicule biliaire par jour varie considérablement: chez un chien, il est également de 5 à 6 et chez un rat de 10 à 12.

La partie Zh. to. est exposée à la déconjugaison dans l'intestin sous l'influence de la microflore intestinale normale. En même temps, une certaine quantité d'entre eux perd leur groupe hydroxyle, se transformant en acides désoxycholiques, lithocholiques ou autres. Tous sont absorbés et, après conjugaison dans le foie, sont sécrétés dans la bile. Cependant, après déconjugaison, 10 à 15 % de tous les acides gras qui pénètrent dans l'intestin sont soumis à une dégradation plus profonde. À la suite des processus d'oxydation et de réduction provoqués par les enzymes de la microflore, ces acides gras subissent diverses modifications, accompagnées d'une rupture partielle de leur structure cyclique. Un certain nombre de produits formés sont ensuite excrétés dans les fèces.

La biosynthèse des acides gras est contrôlée selon le type de rétroaction négative par une certaine quantité d'acides gras qui retournent au foie dans le processus de circulation hépato-intestinale.

Il a été démontré que différents fluides ont des effets régulateurs qualitativement et quantitativement différents. Chez l'homme, par exemple, l'acide chénodésoxycholique inhibe la formation d'acide cholique.

Une augmentation de la teneur en cholestérol des aliments entraîne une augmentation de la biosynthèse des acides gras.

La destruction et la libération de la partie Zh.to, représentent le principal moyen de l'excrétion des produits finis de l'échange du cholestérol. Il a été démontré que chez les animaux non microbiens dépourvus de microflore intestinale, le nombre de révolutions effectuées par la vésicule biliaire entre le foie et les intestins est réduit, et l'excrétion de la vésicule biliaire avec les fèces est fortement réduite, ce qui s'accompagne d'une augmentation de la teneur en cholestérol dans le sérum sanguin.

Ainsi, une sécrétion assez intense d'acides gras entrant dans la composition de la bile et leur transformation dans l'intestin sous l'influence de la microflore sont extrêmement importantes tant pour la digestion que pour le métabolisme du cholestérol.

Normalement, l'urine d'une personne ne contient pas d'acides gras ; de très petites quantités d'entre eux apparaissent dans l'urine avec un ictère obstructif (stades précoces) et une pancréatite aiguë. Zh. to. sont les cholérétiques les plus puissants, par exemple l'acide déhydrocholique (voir). Cette propriété de Zh.to est utilisée pour les introduire dans la composition d'agents cholérétiques (voir) - décholine, allochol, etc.. Zh.to.stimuler la motilité intestinale. La constipation observée chez les patients présentant un ictère peut être due à une carence en cholates (sels de Zh. à.). Cependant, la prise simultanée d'un grand nombre de conc. la bile dans les intestins, et avec elle une grande quantité de Zh. to., observée chez un certain nombre de patients après l'ablation de la vésicule biliaire, peut provoquer une diarrhée. En outre, Zh.to.possède une action bactériostatique.

La concentration totale d'acides gras dans le sang et leur rapport changent de manière significative dans un certain nombre de maladies du foie et de la vésicule biliaire, qui sont utilisées à des fins de diagnostic. Avec les lésions parenchymateuses du foie, la capacité des cellules hépatiques à capturer les acides gras du sang est fortement réduite, à la suite de quoi ils s'accumulent dans le sang et sont excrétés dans l'urine. Une augmentation de la concentration d'acides gras dans le sang est également observée avec difficulté dans l'écoulement de la bile, en particulier avec une obstruction du canal cholédoque (calcul, tumeur), qui s'accompagne également d'une violation de la circulation hépato-intestinale avec une forte diminution ou disparition des conjugués de désoxycholate de la bile. Une augmentation prolongée et significative de la concentration d'acides gras dans le sang peut avoir un effet néfaste sur les cellules hépatiques avec le développement d'une nécrose et des modifications de l'activité de certaines enzymes dans le sérum sanguin.

Une concentration élevée de cholates dans le sang provoque une bradycardie et une hypotension, un prurit, une hémolyse, une augmentation de la résistance osmotique des érythrocytes, perturbe les processus de coagulation sanguine et ralentit la vitesse de sédimentation des érythrocytes. Avec la mise en relief aux maladies du foie Zh à travers les reins relient le développement de l'insuffisance rénale.

Dans la cholécystite aiguë et chronique, on observe une diminution de la concentration ou une disparition complète des cholates de la bile de la vésicule biliaire, ce qui s'explique par une diminution de leur formation dans le foie et une accélération de leur absorption par la membrane muqueuse de la vésicule biliaire enflammée.

Zh. to. et leurs dérivés détruisent les cellules sanguines, y compris les leucocytes, en quelques minutes, ce qui doit être pris en compte lors de l'évaluation de la valeur diagnostique du nombre de leucocytes dans le contenu duodénal. Les cholates détruisent également les tissus qui ne sont pas en contact avec la bile dans des conditions physiologiques, provoquent une augmentation de la perméabilité membranaire et une inflammation locale. Lorsque la bile pénètre, par exemple, une péritonite sévère se développe rapidement dans la cavité abdominale. Dans le mécanisme de développement de la pancréatite aiguë, de la gastrite antrale et même des ulcères gastriques, un certain rôle est attribué à Zh.. La possibilité de dommages à la vésicule biliaire elle-même est autorisée. bile contenant une grande quantité de Zh. to. (cholécystite "chimique").

Zh.to.sont un produit initial pour la production d'hormones stéroïdes. En raison de la similitude de la structure chimique des hormones stéroïdiennes et de Zh, ces dernières ont un effet anti-inflammatoire prononcé. Sur cette propriété Zh.to., on fonde la méthode du traitement des arthrites par application locale konts. bile (voir Bile).

Pour le traitement de la diarrhée qui survient après l'ablation chirurgicale d'une partie de l'intestin et des démangeaisons cutanées persistantes chez les patients atteints de maladies du foie et des voies biliaires, on utilise des médicaments qui se lient à Zh. dans l'intestin, par exemple la cholestyramine.

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