Специальные разделы курса

Моносахариды: классификация; стереоизомерия, D– и L–ряды; открытая и циклические формы на примере D–глюкозы и 2–дезокси–D–рибозы, цикло–оксотаутомерия; мутаротация. Представители: D–ксилоза, D–рибоза, D–глю­коза, 2–дезокси–D–рибоза, D–глюкозамин.

Углеводы - гетерофункциональные соединения, являющиеся альдегидо- или кетономногоатомными спиртами или их производными. Класс углеводов включает разнообразные соединения - от низкомолекулярных, содержащих от 3 до 10 атомов углерода до полимеров с молекулярной массой в несколько миллионов. По отношению к кислотному гидролизу и по физико-химическим свойствам они подразделяются на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды .

Моносахариды (монозы) - углеводы, неспособные подвергаться кислотному гидролизу с образованием более простых сахаров. Монозы классифицируют по числу углеродных атомов, характеру функциональных групп, стереоизомерным рядам и аномерным формам. По функциональным группам моносахариды подразделяются на альдозы (содержат альдегидную группу) и кетозы (содержат карбонильную группу).

По числу углеродных атомов в цепи: триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6), гептозы (7) и т. д. до 10. Наиболее важное значение имеют пентозы и гексозы. По конфигурации последнего хирального атома углерода моносахариды делятся на стереоизомеры D- и L-ряда. В обменных реакциях в организме принимают участие, как правило, стереоизомеры D-ряда (D-глюкоза, D-фруктоза, D-рибоза, D-дезоксирибоза и др.)

В целом название индивидуального моносахарида включает:

Префикс, описывающий конфигурацию всех асимметрических атомов углерода;

Цифровой слог, определяющий число атомов углерода в цепи;

Суффикс -оза - для альдоз и -улоза - для кетоз, причем локант оксо- группы указывают только в том случае, если она находится не при атоме С-2.

Строение и стереоизомерия моносахаридов.

Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, поэтому существует большое число стереоизомеров, соответствующих одной и той же структурной формуле. Так, число стереоизомеров альдопентоз равно восьми (2 n , где n = 3 ), среди которых 4 пары энантиомеров. У альдогексоз будет уже 16 стереоизомеров, т. е. 8 пар энантиомеров, так как в их углеродной цепи содержится 4 асимметрических атома углерода. Это аллоза, альтроза, галактоза, глюкоза, гулоза, идоза, манноза, талоза. Кетогексозы содержат по сравнению с соответствующими альдозами на один хиральный атом углерода меньше, поэтому число стереоизомеров (2 3) уменьшается до 8 (4 пары энантиомеров).

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурации наиболее удаленного от карбонильной группы хирального атома углерода путем сравнения с конфигурационным стандартом - глицериновым альдегидом. При совпадении конфигурации этого атома углерода с конфигурацией D-глицеринового альдегида моносахарид в целом относят к D-ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L-глицеринового альдегида, считают, что моносахарид принадлежит к L-ряду. Каждой альдозе D-ряда соответствует энантиомер L-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.

(! ) Положение гидроксильной группы у последнего центра хиральности спра­ва свидетельствует о принадлежности моносахарида к D-ряду, слева - к L-ряду, т. е. так же, как и в стереохимическом стандарте - глицерино­вом альдегиде.

Природная глюкоза является стереоизомером D-ряда . В равновесном состоянии растворы глюкозы обладают правым вращением (+52,5º), поэтому глюкозу иногда называют декстрозой. Название виноградный сахар глюкоза получила в связи с тем, что ее больше всего содержится в соке винограда.

Эпимерами называются диастереомеры моносахаридов, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода. Эпимером D-глюкозы по С 4 является D-галактоза, а по С 2 - манноза. Эпимеры в щелочной среде могут переходить друг в друга через ендиольную форму, и этот процесс называется эпимеризацией .

Таутомерия моносахаридов. Изучение свойств глюкозы показало:

1) спектрах поглощения растворов глюкозы отсутствует полоса, соответствующая альдегидной группе;

2) растворы глюкозы дают не все реакции на альдегидную группу (не взаимодействуют с NaHSО 3 и фуксинсернистой кислотой);

3) при взаимодействии со спиртами в присутствии «сухого» НСl глюкоза присоединяет, в отличие от альдегидов, только один эквивалент спирта;

4) свежеприготовленные растворы глюкозы мутаротируют в течение 1,5–2 часов меняют угол вращения плоскости поляризованного света.

Циклические формы моносахаридов по химической природе являются циклическими полуацеталями , которые образуются при взаимодействии альдегидной (или кетонной) группы со спиртовой группой моносахарида. В результате внутримолекулярного взаимодействия (А N механизм ) электрофильный атом углерода карбонильной группы атакуется нуклеофильным атомом кислорода гидроксильной группы. Образуются термодинамически более устойчивые пятичленные (фуранозные ) и шестичленные (пиранозные ) циклы. Образование этих циклов связано со способностью углеродных цепей моносахаридов принимать клешневидную конформацию.

Представленные ниже графические изображе­ния циклических форм называются формулами Фишера (можно встретить и название «формулы Колли-Толленса»).

В этих реакциях С 1 атом из прохирального, в результате циклизации, становится хиральным (аномерный центр ).

Стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией атома С-1 альдоз или С-2 кетоз в их циклической форме, называются аномерами , а сами атомы уг­лерода называются аномерным центром .

Группа ОН, появившаяся в результате циклизации, является полуацетальной. Она называется еще гликозидной гидроксильной группой. По свойствам она значительно отличается от остальных спиртовых групп моносахарида.

Образование дополнительного хирального центра приводит к возникновению новых стереоизомерных (аномерных) α- и β-форм. α-Аномерной формой называется такая, у которой полуацетальный гидроксил находится с той же стороны, что и гидроксил у последнего хирального центра, а β-формой - когда полуацетальный гидроксил находится по другую сторону, чем гидроксил у последнего хирального центра. Образуется 5 взаимно друг в друга переходящих таутомерных форм глюкозы. Такой вид таутомерии называется цикло-оксо-таутомерией . Таутомерные формы глюкозы находятся в растворе в состоянии равновесия.

В растворах моносахаридов преобладает циклическая полуацетальная форма (99,99 %) как более термодинамически выгодная. На долю ациклической формы, содержащей альдегидную группу, приходится менее 0,01 %, в связи с этим не идет реакция с NaHSO 3 , реакция с фуксинсернистой кислотой, а спектры поглощения растворов глюкозы не показывают наличия полосы, характерной для альдегидной группы.

Таким образом, моносахариды - циклические полуацетали альдегидо- или кетоно- многоатомных спиртов, существующие в растворе в равновесии со своими таутомерными ациклическими формами.

У свежеприготовленных растворов моносахаридов наблюдается явление мутаротации - изменения во времени угла вращения плоскости поляризации света. Аномерные α- и β-формы имеют различный угол вращения плоскости поляризованного света. Так, кристаллическая α,D-глюкопираноза при растворении ее в воде имеет начальный угол вращения +112,5º, а затем он постепенно уменьшается до +52,5º. Если растворить β,D-глюкопиранозу, ее начальный угол вращения + 19,3º, а затем он увеличивается до +52,5º. Это объясняется тем, что в течение некоторого времени устанавливается равновесие между α- и β-формами: 2/3 β-формы → 1/3 α-формы.

Предпочтительность образования того или другого аномера во многом определяется их конформационным строением. Наиболее выгодной для пиранозного цикла является конформация кресла , а для фуранозного цикла - конверта или твист -конформация. Наиболее важные гексозы - D-глюкоза, D-галактоза и D-манноза - существуют исключительно в конформации 4 С 1 . Более того, D-глюкоза из всех гексоз содержит максимальное число экваториальных заместителей в пиранозном цикле (а ее β-аномер - все).

У β-конформера все заместители находятся в наиболее выгодном экваториальном положении, поэтому этой формы в растворе 64 %, а α-конформер имеет аксиальное расположение полуацетального гидроксила. Именно α-конформер глюкозы содержится в организме человека и участвует в процессах метаболизма. Из β-конформера глюкозы построен полисахарид - клетчатка.

Формулы Хеуорса . Циклические формулы Фишера удачно описывают конфигурацию моносахаридов, однако они далеки от реальной геометрии мо­лекул. В перспективных формулах Хеуорса пиранозный и фуранозный циклы изображают в виде плоских правильных многоугольников (соответственно шести- или пятиугольника), лежащих горизонтально. Атом кислорода в цикле располагается в удалении от наблюдателя, причем для пираноз - в правом углу.

Атомы водорода и заместители (главным образом, группы СH 2 OH, если таковая имеется, и он) располагают над и под плоскостью цикла. Символы атомов углерода, как это принято при написании формул циклических соеди­нений, не показывают. Как правило, опускают и атомы водорода со связями к ним. Связи С-С, находящиеся ближе к наблюдателю, для наглядности иног­да показывают жирной линий, хотя это не обязательно.

Для перехода к формулам Хеуорса от циклических формул Фишера по­следнюю необходимо преобразовать так, чтобы атом кислорода цикла распо­лагался на одной прямой с атомами углерода, входящими в цикл. Если преобразованную формулу Фишера расположить гори­зонтально, как требует написание формул Хеуорса, то заместители, находив­шиеся справа от вертикальной линии углеродной цепи, окажутся под плоско­стью цикла, а те, что были слева, - над этой плоскостью.

Описанные выше преобразования показывают также, что полуацеталь­ный гидроксил у α-аномеров D-ряда находится под плоскостью цикла, у β-аномеров - над плоскостью. Кроме того, боковая цепь (при С-5 в пиранозах и при С-4 в фуранозах) располагается над плоскостью цикла, если она свя­зана с атомом углерода D-конфигурации, и снизу, если этот атом имеет L-кон­фигурацию.

Представители .

D-Ксилоза - «древесный сахар», моносахарид из группы пентоз с эмпирической формулой C 5 H 10 O 5 , принадлежит к альдозам. Содержится в эмбрионах растений в качестве эргастического вещества, а также является одним из мономеров полисахарида клеточных стенок гемицелюллозы.

D–Рибоза представляет собой вид простых сахаров, образующих углеводный остов РНК, управляя, таким образом, всеми жизненными процессами. Рибоза также участвует в производстве аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) и является одним из ее структурных компонентов.

2–Дезокси–D–рибоза - компо­нент дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Это исторически сложившееся название не является строго номенклатурным, так как в молекуле содержатся только два центра хиральности (без учета атома С-1 в циклической форме), поэтому это соединение с равным правом может быть названо 2-дезокси-D-арабинозой. Более правильное название для открытой формы: 2-дезокси-D-эритро-пентоза (D-эритро-конфигурация выделена цветом).

D–глюкозамин– вещество, вырабатываемое хрящевой тканью суставов, является компонентом хондроитина и входит в состав синовиальной жидкости.

Моносахариды: открытая и циклические формы на примере D–галактозы и D–фруктозы, фуранозы и пиранозы; a– и β–аномеры; наиболее устойчивые конформации важнейших D–гексопираноз. Представители: D–галактоза, D–манноза, D–фруктоза, D–галактозамин (вопр. 1).

Таутомерные формы фруктозы образуются так же, как и таутомерные формы глюкозы, по реакции внутримолекулярного взаимодействия (А N). Электрофильным центром является атом углерода карбонильной группы у С 2, а нуклеофилом - кислород ОН-группы у 5 или 6 атома углерода.

Представители.

D–галактоза – в животных и растительных организмах, в том числе в некоторыхмикроорганизмах. Входит в состав дисахаридов - лактозы и лактулозы. При окислении образует галактоновую, галактуроновуюи слизевую кислоты.

D–манноза – компонент многих полисахаридов и смешанных биополимеров растительного, животного и бактериального происхождения.

D–фруктоза - моносахарид, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде - почти во всех сладких ягодах и плодах - в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Моносахариды: образование простых и сложных эфиров, отношение эфиров к гидролизу; гликозидов (на примере D–маннозы); строение гликозидов, O–,N–,S–гликозиды, отношение гликозидов к гидролизу.

Поскольку циклические формы моносахаридов - это внутренние полуацетали, то при взаимодействии со спиртами, в присутствии безводного хлороводорода, они будут взаимодействовать с одним эквивалентом спирта, образуя полный ацеталь или гликозид . В гликозидах различают сахарную часть (остаток глюкозы) и несахарную часть, остаток спирта, называемую агликоном . Для названия гликозидов характерно окончание -озид .

Гликозиды могут образовываться при взаимодействии со спиртами, фенолами, другими моносахаридами (О-гликозиды ); при взаимодействии с аминами, азотистыми основаниями образуются N-гликозиды ; существуют и S-гликозиды . Как и все ацетали, гликозиды гидролизуются разбавленными кислотами, проявляют устойчивость к гидролизу в щелочной среде. Гликозидная связь присутствует в полисахаридах, сердечных гликозидах, нуклеотидах, нуклеиновых кислотах.

N-Гликозиды в зависимости от природы азотсодержащего агликона N-гликозиды подразделяются на три типа:

Гликозиламины - соединения, содержащие у аномерного центра ами­ногруппу или остаток алифатического или ароматического амина;

Гликозиламиды - соединения, в которых гликозильный остаток связан с амидным атомом азота, т. е. фрагментом -NНСОR;

Нуклеозиды - гликозильные производные гетероциклов.

В отличие от О- и N-гликозидов, S-гликозиды не получают прямой конденсацией моносахаридов с тиолами, так как в этом случае образуются преимущественно ациклические дитиоацетали.

Простые эфиры получаются при взаимодействии спиртовых ОН-групп моноз с алкилгалогенидами (метилиодид и др.) Одновременно в реакцию вступает и гликозидный гидроксил, образуя гликозид. Простые эфиры не гидролизуются , а гликозидная связь расщепляется в кислой среде.

Сложные эфиры моносахаридов. Сложные эфиры образуются при взаимодействии моносахаридов с ацилирующими агентами, например, уксусным ангидридом.

В метаболизме моносахаридов важную роль играют сложные эфиры фосфорной кислоты.

В синтетической практике применение находят ацетаты и в меньшей степени бензоаты сахаров. Они используются для временной защиты гидроксильных групп и для выделения и идентификации са­харидов.

Сложные эфиры моносахаридов, подобно всем сложным эфирам, спо­собны гидролизоваться как в кислой, так и в щелочной среде , высвобож­дая гидроксильные группы. Однако для удаления ацильных групп гидролиз никогда не используется. Более удобной в препаративном отношении является переэтерификация с низшим спиртом (обычно - метанолом), который служит и растворителем. Реакция протекает количественно при комнатной температуре в присутствии каталитических количеств алкоголята или триэтиламина.

Моносахариды: окисление в гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты; представители – D–глюконовая, D–глюкуроновая, D–галактуроновая кислоты; аскорбиновая кислота (витамин С).

Глюкоза и другие альдомонозы дают реакции «серебряного зеркала», Троммера, Фелинга (качественная реакция) . Эти реакции проводятся в щелочной среде , что способствует смещению таутомерного равновесия в сторону образования открытой формы. В данные реакции вступают не только альдозы, но и кетозы, которые в щелочной среде изомеризуются в альдозы.

Глюкуроновая кислота (от глюкоза и др.-греч. οὖρον - моча) - одноосновная органическая кислота, относящаяся к группе уроновых кислот .

Глюкуроновая кислота содержится в небольших количествах в организме человека, где образуется при окислении D-глюкозы. Её нормальная концентрация в крови составляет 0,02-0,08 ммоль/л. Глюкуроновая кислота входит в состав слизи, слюны, внеклеточного матрикса , гликокаликса . Является одним из ключевых компонентов пигментного обмена в печени.

Свойства глюкуроновой кислоты аналогичны свойствам глюкозы, но вследствие наличия в её молекуле карбоксильной группы, она способна образовывать лактоны и соли. При нагревании глюкуроновая кислота дегидратируется и декарбоксилируется.

Глюкуроновая кислота способна образовывать растворимые конъюгаты (глюкурониды) со спиртами , фенолами , карбоновыми кислотами , тиолами , аминами и рядом других веществ, за счёт чего достигается их обезвреживание (снижение токсичности) и выведение из организма.

Напишите отзыв о статье "Глюкуроновая кислота"

Примечания

Литература

• В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. - К. : Выща шк., 1989. - 447 с. - 6 000 экз. - ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

• Глюкуроновая кислота // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . - 3-е изд. - М . : Советская энциклопедия, 1969-1978.

Отрывок, характеризующий Глюкуроновая кислота

Когда ровно в шесть часов утра доктор Ингелявичус вошёл в палату, перед его глазами предстала чудесная картинка – на кровати лежала очень счастливая пара – это была моя мама и я, её живая новорожденная дочурка... Но вместо того, чтобы порадоваться за такой неожиданный счастливый конец, доктор почему-то пришёл в настоящее бешенство и, не сказав ни слова, выскочил из палаты...
Мы так никогда и не узнали, что по-настоящему происходило со всеми «трагично-необычными» родами моей бедной, настрадавшейся мамы. Но одно было ясно наверняка – кому-то очень не хотелось, чтобы хоть один мамин ребёнок появился живым на этот свет. Но видимо тот, кто так бережно и надёжно оберегал меня всю мою дальнейшую жизнь, на этот раз решил не допустить гибели ребёнка Серёгиных, каким-то образом зная, что в этой семье он наверняка окажется последним...
Вот так, «с препятствиями», началась когда-то моя удивительная и необычная жизнь, появление которой, ещё до моего рождения, готовила мне, уже тогда достаточно сложная и непредсказуемая, судьба....
А может, это был кто-то, кто тогда уже знал, что моя жизнь кому-то и для чего-то будет нужна, и кто-то очень постарался, чтобы я всё-таки родилась на этой земле, вопреки всем создаваемым «тяжёлым препятствиям»...

Время шло. На дворе уже полностью властвовала моя десятая зима, покрывшая всё вокруг белоснежным пушистым покровом, как бы желая показать, что полноправной хозяйкой на данный момент является здесь она.
Всё больше и больше людей заходило в магазины, чтобы заранее запастись Новогодними подарками, и даже в воздухе уже «пахло» праздником.
Приближались два моих самых любимых дня – день моего рождения и Новый Год, между которыми была всего лишь двухнедельная разница, что позволяло мне полностью насладиться их «празднованием», без какого-либо большого перерыва...

Глюкуроновая кислота

Глюкуроновая кислота
Общие
Систематическое наименование	(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-карбоновая кислота
Эмпирическая формула	С 6 H 10 O 7
Физические свойства
Молярная масса	194,14 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	6556-12-3
Рег. номер PubChem	441478
SMILES	O=C(O)1O(O)(O)(O)1O

Глюкуроновая кислота (от глюкоза и др.-греч. οὖρον - моча) - одноосновная органическая кислота, относящаяся к группе уроновых кислот .

Глюкуроновая кислота содержится в небольших количествах в организме человека, где образуется при окисилении D-глюкозы. Её нормальная концентрация в крови составляет 0,02-0,08 ммоль/л. Глюкуроновая кислота входит в состав слизи, слюны, внеклеточного матрикса , гликокаликса .

Примечания

Ссылки

• Глюкуронвая кислота - статья из Большой советской энциклопедии

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Глюкуроновая кислота" в других словарях:

Большой Энциклопедический словарь

глюкуроновая кислота - Одноосновная органическая кислота, образующаяся из D глюкозы при окислении ее первичной гидроксильной группы; Г.к. входит в состав мукополисахаридов и др. сложных молекул; присоединение различных субстратов к остаткам Г.к. контролируется УДФ… … Справочник технического переводчика

Одноосновная гексуроновая к та, образующаяся из D глюкозы при окислении её первичной гидроксильной группы. D Г. к. широко распространена в животном и растит, мире: входит в состав кислых мукополисахаридов, нек рых бактериальных полисахаридов,… … Биологический энциклопедический словарь

C6H10O7. В желтой краске (Purree), привозимой из Индии и Китая, находится магнезиальная соль эвксантиновой кислоты C19H16O10; при кипячении ее с слабой серной кислотой, путем гидролиза, образуется глюкуроновая кислота, оказавшаяся тожественной с… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Одноосновная органическая кислота, образующаяся при окислении глюкозы. Входит в состав сложных углеводов растений и животных (гемицеллюлозы, камеди, гепарин). Обнаружена в крови и моче человека и животных; участвует в удалении ядовитых веществ… … Энциклопедический словарь

Glucuronic acid глюкуроновая кислота. Одноосновная органическая кислота, образующаяся из D глюкозы при окислении ее первичной гидроксильной группы; Г.к. входит в состав мукополисахаридов и др. сложных молекул; присоединение различных субстратов к … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

глюкуроновая кислота - gliukurono rūgštis statusas T sritis chemija formulė OCH(CHOH)₄COOH santrumpa(os) GlcA atitikmenys: angl. glucuronic acid rus. глюкуроновая кислота … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Производное глюкозы, входящее в состав гиалуроновой кислоты, гепарина и т. д.; участвует в процессах дезинтоксикации, связывая токсичные соединения с образованием глюкуронидов или парных глюкуроновых кислот … Большой медицинский словарь

- (от Глюкоза и греч. üron моча) одна из уроновых кислот (См. Уроновые кислоты), COH (CHOH)4COOH; в организме образуется из глюкозы при окислении её первичной спиртовой группы. Оптически активна, хорошо растворима в воде, tпл 167 172°С. D Г … Большая советская энциклопедия

См. Урановые кислоты … Химическая энциклопедия

Глюкуроновая кислота, применение которой распространено в медицинской и косметологической сферах, является частью гиалуроновой кислоты, имеет уникальные целебные качества для лечения отравлений, дерматологических болезней, заболеваний печени, имеет противовоспалительное, тонизирующее и общее стимулирующее свойство.

Органическое соединение, имеющее одну основу, которое относится к группе кислот уронового типа - это глюкуронат.

В организме человека глюкороновая кислота образуется в процессе окисления первичной группы глюкозы-Д. Кислотные соединения входят в состав гликозамингликанов, а так же других сложных молекулярных формирований.

Роль в организме:

• Участвует в функционировании кишечной микрофлоры;
• Связывает токсические вещества и выводит их из печени;
• С ее помощью синтезируются углеводы для питания клеток, если углеводных соединений не поступает в достаточном количестве из вне;
• Обеспечивает структурную целостность кожи;
• Способствует образованию микроструктуры: гепарина - отвечает за свертываемость крови, сульфата хондроитина - обеспечивает целостность соединительной, костной, хрящевой тканей, дермантансульфата - составной компонент кожи, сосудистой и мышечной тканей; кератансульфата - образует структурную целостность роговицы, хряща, костей.

Получение

Глюкуроновую кислоту синтезирует сам организм в процессе окислительных реакций первой спиртовой группы глюкозы. Хотя ее доля в крови и моче составляет не более 0,08 миллимоль на литр, ее роль в нормальном функционировании систем организма огромна.

Изначально для биохимического производства глюкуронана использовали продукты системы выделения - урину.

Для широкого применения в косметических средствах и препаратах глюкуронат стали производить путем химического биосинтеза. На современном этапе кислотное соединение из натриевых или калиевых солей получают путем нейтрализации солевого компонента и гидролиза кислоты группы изопропиленов.

Показания и противопоказания для использования

Как и любой ингредиент, входящий в состав косметики или медпрепарата, использование глюкуроновой кислоты имеет как показания так и противопоказания для ее использования.

Применяется косметика с глюкуроном для:

• Глубокого увлажнения кожи;
• Смягчения тканей эпидермиса;
• Устранения воспалительных процессов;
• Успокаивающего эффекта кожных покровов при воспалении, покраснении, зуде;
• Обеспечения свежести при применении антиперсперанта.

Единственным противопоказание для применения средств, содержащих глюкурон является индивидуальная непереносимость, вызванная недостаточной очисткой кислоты при ее получении.

Использование в косметологии

Глюкуроновая кислота применение нашла в косметологии. Так как на основе глюкурона происходит активный клеточный метаболизм, то это вещество просто необходимо для кожных тканей. Но формула этой кислоты не устойчива, и поэтому в косметических средствах она действует как дополнительный компонент к активному биологическому веществу: например в качестве кислотного регулятора.

Кислота глюкурона получила широкое распространение в косметики, при этом процент ее содержания в продукте косметического производства не должен превышать четырех процентов. Глюкуроновая кислота применение в:

• Продукции для душа и ванной;
• Средствах личной гигиены;
• Ополаскивателях для полости рта, зубных пастах;
• Дезодорирующих средствах и антиперсперантах
• Продуктах по уходу за кожей лица и тела;
• Детских косметических средствах.

В косметологической промышленности разрабатываются способы применения глюкуроната в качестве системы профилактики старения и истончения кожи, что связано со способностью кислотного соединения высокой концентрации защищать клетки дермы от гибели при воздействии негативных факторов. Единственным препятствием к получению антивозрастных препаратов на основе глюкурона является поиск способа стабилизации молекулярной формулы.

Использование в медицине

В медицинском направлении глюкуронат применяется как комплексное средство в лекарствах, так как научно не доказана эффективность применения кислоты в чистом виде. Применяется для:

• Производства гепарина на глюкозе;
• Комплексного лечения панкреатита;
• Сложной терапии сердечных нарушений: коронарный синдром, нестабильная стенокардия;
• Дезинтоксикации организма;
• Совокупного лечения заболеваний печени.

Гиалуроновая кислота

Глюкоронат является составляющим компонентом гиалуроновой кислоты: молекулярная цепочка состоит из равнозначного количества элементов глюкозаминовых соединений и глюкуроновой кислоты.

Таким образом, глюкурон входит в состав всей линии препаратов на основе гиалуроновой кислоты, так как является одним из звеньев сложной молекулы гиалуроната.

Гиалурон - полисахарид гликозаминогликанового рядя несульфированного типа, распространяющейся практически по всем тканям организма: эпителиальной, нервной, соединительной.

Особенность кислотного соединения состоит в том, что гиалурон образуется в мембране плазматических клеток и является структурной частью внеклеточного матрикса.

Гиалуроновое соединение производится самим организмом, при этом уровень синтеза снижается после достижения человеком тридцати лет. Так же уменьшается молекулярная масса гиалуроновой кислоты или размер ее молекулы, что приводит к проявлению возрастных изменений на коже, на внутренних органах, в различных отделах тела: суставы, глаза.

Гиалуронка благодаря своим функциям и свойствам играет особенную роль в работе организма.

Важное звено в организме

Гиалуроновая кислота, биологическая роль которой заключается в притягивании и удержании молекул воды, имеет такие свойства, как:

• Создает вязкость и смазывает суставное пространство, при этом является одной из главных составляющих синовиальной жидкости;
• Образует внешний упругий слой хрящевой ткани;
• Нормализует процессы регенерации кожных покровов, формируя их упругость и эластичность;
• Защищает от воздействия ультрафиолетового излучения, проникновения в ткани свободных радикалов;
• Обеспечивает процессы полифириции и мигрирования иммунных и других клеток в организме, а так же способствует протеканию межклеточных процессов;
• Является частью врожденного иммунитета, что проявляется так: продукты распада приводят к развитию воспалительного процесса;
• Участвует в развитии головного мозга, создает условия для нормального функционирования репродуктивной функции;
• Создает баланс воды во всех тканях и внутренних органах.

Но с возрастом происходит снижения уровня гиалуроновой кислоты. Новых соединений образуется меньше, а действующие начинают активно разрушаться и накапливаться в организме, так как внутренние системы не успевают вовремя выводить продукты распада.

Нехватки гиалурона можно определить по:

• Возникновению боли в суставах;
• Снижению зрения;
• Ухудшению состояния кожных покровов: шелушение, сухость, воспаления, образование трещинок, долгое восстановление раневой или травмированной областей;
• Формирование возрастных изменений в виде морщинок и складочек.

В связи с нехваткой гиалуроновой кислоты::

• Возникают заболевания глаз (катаракта), суставов (остеопороз);
• Появляются признаки снижения защитных функций местного иммунитета;
• Происходит истончение, снижение упругости и эластичности тканей;
• Нарушается течение обменных процессов;
• Образуются возрастные изменения.

Процесс получения гиалурона

В результате нарушений в деятельности организма и его старении гиалуроновую кислоту стали активно применять в эстетической косметологии и медицине в качестве основы лекарственных препаратов.

Для косметологических и лекарственных средств гиалуронат производят двумя путями:

• Первый путь - переработка животного материала (гребни кур, стекловидное тело глаз коров, суставная жидкость; амниотическая жидкость, ткани дермы). После измельчения выделяют гиалуроновые соединения, которые подвергаются двух фазной очистки. Сфера применения не столь велика так как органические белки и пептиды не до конца могут быть выведены из кислоты, что провоцирует развитие аллергии и индивидуальной непереносимости;
• Второй путь - выделение гиалуроновых компонентов из питательной среды, в которую были помещены бактерии определенного штамма для размножения. Так же как и в первом случае: гиалуронат подвергается качественной очистки от примесей.

Затем готовое сырье перерабатывают в состояние порошка или гранул и направляют на фармакологические и косметологические предприятия.

Показания и противопоказания

Гиалуроновая кислота показания к применению определяются только узко квалифицированными специалистами. Самостоятельно принимать решение по применению гиалурон содержащих препаратов не рекомендуется, так как есть ряд противопоказаний. Гиалуроновую кислоту не применяют, если:

• Есть аутоиммунные нарушения;
• Имеется индивидуальная не переносимость компонента;
• Область применения сильно травмирована с повреждением тканей;
• Развивается простудная инфекция;
• Хроническое заболевание находится в острой фазе;
• Есть болезни кроветворной системы;
• Женщина вынашивает ребенка или кормит его грудью.

Гиалуроновая кислота показания для применения:

• В косметологии являются: возрастные изменения, дерматологические проблемы, сухость и шелушение, дефекты внешности, которые можно решить контурной пластикой;
• В медицине: суставная боль, сухость глаз, после офтальмологических манипуляций, в родовой деятельности, в хирургии и травматологии.

Использование в косметологии

Эстетическая сфера давно взяла на вооружение гиалуроновую кислоту, как основной компонент препаратов и средств, который имеет прекрасные результаты и несет минимумом последствий.

В эстетической сфере есть два направления по использованию гиалуронки:

• Косметическая линия;
• Косметологическое направление.

Косметика

Косметическая промышленность имеет достаточно широкий ряд продуктов, где основным действующим веществом является гиалуронат.

В основном в таких средствах гиалуроновая основа имеет наружное применение: это разнообразные крема, лосьоны, продукты декоративной косметики.

Направленность действия обуславливает:

• Питание и увлажнение кожи;
• Устранение и борьбу с возрастными признаками старения;
• Снятие местных воспалении и дерматологических проблем кожи;
• Активирование естественных процессов регенерации тканей.

Разнообразие косметической линии позволит подобрать средство для любого типа кожи, для решения самых явных проблем с ней. Можно выделить основные направления косметических продуктов:

• Сыворотка - содержит наибольшее количество гиалуроновой кислоты, употребляется для устранения наиболее выраженных возрастных изменений, а так же применяется в качестве подготовительной основы для дальнейших омолаживающих процедур с целью ускорения эффекта, так же имеет направленное действие на глубокое увлажнение, способствует выравниванию текстуры кожи, возобновляет ее регенерацию, устраняет воспаления;
• Крема для борьбы с возрастными изменениями;
• Крема для глубокого увлажнения, для питания кожи с увлажняющим эффектом;
• Лосьоны - для обеспечения полноценного ухода, применяется как эффективное подспорье перед нанесением средств для дневного и ночного спецухода, восстанавливает водный баланс очень сухой кожи;
• Маски для лица - для омолаживания, борется с первыми признаками старения, улучшает кожу, снимая воспаления;
• Средства декоративной косметики - защищают кожу от пересыхания, увлажняют.

Средства на основе гиалуроновой кислоты прекрасно помогают омолодить кожу, привести в порядок ее внешний вид, дополнят процедуры по инъекционному введению гиалурона во внутренние слои кожи, что обеспечивает максимальный эффект.

Косметологические препараты

Отдельным направлением в эстетической косметологии является применение процедур со средствами на основе гиалурона.

Причем применение гиалуроновой кислоты может быть:

• Инъекционным
• Без инъекционным.

К инъекционным процедурам относят процессы введения гиалуроновой кислоты уколами в необходимые области для корректировки внешности:

• Мезотерапия - введение препаратов для омоложения непосредственно в подкожные слои дермы;
• Биоревитализация - коррекция косметических недостатков путем введения гиалурона;
• Биорепарация - восполнение в тканях необходимого уровня гиалуронки для активизации естественных процессов омоложения кожи;
• Биоармирование - вид без операционной подтяжки лица с эффектом выравнивания морщин. Проводится введением гиалурона иглой по определенной траектории;
• Точечное улучшение формы, увеличение губ и устранение их внешних дефектов - корректировка формы и объема, увлажнение губной ткани;
• Уколы против темных кругов и морщин в области под глазами - корректировка нежной тонкой кожи век и соседней области, ее увлажнение, снижение выраженности темных кругов и морщинок.

Безинъекционные процедуры имеют практически такой же результат, как и от «уколов красоты». Такие процессы введения гиалуроновой кислоты полностью безболезненны, осложнений после процедуры в виде синяков, отечности, красных точек в месте укола нет.

Самыми распространенными аппаратными процедурами являются:

• Аквафорез - основанный на переносе гиалуроната по средствам аквапорации внутрь эпидермиса;
• Электрофорез - введение гиалуроновой кислоты во внутренние слои кожи под действием электрического поля;
• Ультрафонофорез - восстановление тонуса, тугора, микроциркуляции внутри кожных волокон по средством микромассажа и введения гиалуронки;
• Лазеротерапия - внедрение гиалуроновых молекул в глубокие слои дермы лазерным излучением определенной длины, благодаря воздействию определенной силы лазера, воздействует на внутренние процессы кожи вызывая регенерацию тканей и активирование выработки коллагена, гиалурона, эластина;
• ТДЕС -безинъекционный тип мезотерапии, основанный на воздействии электромагнитного излучения для введения гиалуроната в глубокие слои дермы.

Результаты после применения, цена

Гиалуроновая кислота в косметологии и косметике прекрасно справляется с поставленными задачами по омоложению, устранению возрастных изменений, коррекции внешности без пластической операции. После введения препаратов лицо не теряет естественности, сохраняется все мимические движения, а косметика поможет поддержать молодость кожи.

Гиалуроновая кислота, применение которой происходит в виде косметических средств или инъекций, имеет разную стоимость. В среднем цена варьируются:

• для филлеров от трех тысяч рублей до семнадцати тысяч, в зависимости от производителя, уровня гиалурона, степени очистки, направленности действия, вида процедуры, квалификации косметолога и статуса косметологической клиники;
• Для кремов, сывороток, масок, гелей и других средств - от двух сот рублей до пяти тысяч, что полностью зависит от результата применения. Чем выше цена, тем эффективнее косметические возможности средства.

Использование в медицине

Гиалуроновая кислота в медицине востребована как активный компонент при лечебной терапии:

• Офтальмологических нарушений, в после операционный период в области глаз;
• Возрастных изменений, травмировании, хряща, сустава, а так же для восстановления уровня синовиальной жидкости: артроз, остеопороз, остеоартрит;
• Воспалительных дерматологических заболеваний;
• Хронического цистита;
• Ожогов, ран;
• Иммунодефицитных состояний;
• Комплексного лечения онкологических заболеваний.

Применение гиалуроновой кислоты в лечебных полностью оправилось. Благодаря тому, что она является компонентом многих внутренних органов, кожных покровов, стекловидного тела глаз, наступающий терапевтический эффект достаточно высок, если следовать четко выполнять условия использования препаратов.

Способ использования гиалуроната:

• Таблетки - для восстановления дефицита гиалуронки в организме;
• Капусулы - для приостановления и замедления процессов старения;
• Инъекции - для кардинального лечения суставной полости;
• Капли для глаз - для снятия ощущения сухости, увеличения уровня естественного слезного секрета, в после операционном восстановлении для заживления поверхности роговицы;
• Инъекционные препараты для индицирования родовой деятельности, снижая продолжительность созревания шейки матки;
• Перевязочные материалы, имеющие ранозаживляющее действие.

В перспективе медицинское применение гиалурона будет расширятся за счет создания искусственных тканей для проведения трансплантационных операций по пересадке кожи.

Инструкции по применению

Гиалурон инструкция по применению разработана с целью адекватного использования препаратов во избежания негативных последствий.

Каждый препарат на основе гиалуроновой кислоты имеет свои особенности и рекомендации для употребления или внутреннего введения, которым следует неукоснительно следовать. Только квалифицированный доктор может определить какой препарат нужно применять, его дозировку и длительность применения.

Инъекции для суставов или провоцирования родовой деятельности должны вводится только высококвалифицированным опытным врачом, для исключения развития осложнений.

Поделитесь записью

Биологическая химия Лелевич Владимир Валерьянович

Путь глюкуроновой кислоты

Путь глюкуроновой кислоты

Доля глюкозы, отвлекаемой на метаболизм по пути глюкуроновой кислоты очень невелика по сравнению с большим ее количеством, расщепляемым в процессе гликолиза или синтеза гликогена. Однако продукты этого вторичного пути жизненно необходимы организму.

УДФ-глюкуронат способствует обезвреживанию некоторых чужеродных веществ и лекарственных препаратов. Кроме того, он служит предшественником Д-глюкуронатных остатков в молекулах гиалуроновой кислоты и гепарина. В организме человека, морской свинки и некоторых видов обезьян аскорбиновая кислота (витамин С) не синтезируется, так как у них отсутствует фермент гулонолактон-оксидаза. Эти виды должны получать весь необходимый им витамин С с пищей.

Из книги Пранаяма. Сознательный способ дыхания. автора Гупта Ранджит Сен

2.1. Путь йоги Философия йоги впервые стала известна западному миру, когда Свами Вивекананда выступил с речью в Религиозном парламенте в Чикаго 11 сентября 1893 года. Позже, в 1920 году, Парамаханса Йогананда обратился к Международному религиозному конгрессу в Бостоне. В том же

Из книги Моральное животное автора Райт Роберт

Путь Зуни При всех наводящих на размышления параллелях между устремлениями обезьяны и человека, различия остаются большими. У людей статус часто не очень связан с физической властью. Верно то, что откровенное физическое господство часто является ключом к социальной

Из книги Новейшая книга фактов. Том 1 [Астрономия и астрофизика. География и другие науки о Земле. Биология и медицина] автора

Из книги Пчелы автора Васильева Евгения Николаевна

ПУТЬ К НЕКТАРУ

Из книги Краткая история биологии [От алхимии до генетики] автора Азимов Айзек

Глава 14 Молекулярная биология. нуклеиновые кислоты Вирусы и геныКак только молекулы протеина вошли под контроль науки, неожиданно обнаружилось, что на роль первородных кирпичиков жизни претендуют совсем иные, нежели предполагали ученые, структуры. Эти структуры вышли

Из книги Живые часы автора Уорд Ритчи

17. Часы и нуклеиновые кислоты Толковый словарь определяет «творческое мышление» как переосмысливание предшествующего опыта для создания новых «образов», подводящих к решению той или иной проблемы. Прекрасный пример тому являет собой работа Эрета.В 1948 году, окончив

Из книги Биология [Полный справочник для подготовки к ЕГЭ] автора Лернер Георгий Исаакович

Из книги Жизнь как она есть [Её зарождение и сущность] автора Крик Фрэнсис

Глава 5. Нуклеиновые кислоты и молекулярная репликация Теперь, когда мы в несколько абстрактных выражениях описали требования к живой системе, мы должны подробнее рассмотреть, как осуществляются различные процессы в тех организмах, которые мы видим повсюду. Как мы уже

Из книги Новейшая книга фактов. Том 1. Астрономия и астрофизика. География и другие науки о Земле. Биология и медицина автора Кондрашов Анатолий Павлович

К чему приводит недостаточность в человеческом организме пантотеновой кислоты? Пантотеновая кислота (витамин В5) синтезируется зелеными растениями, микроорганизмами, в том числе кишечной микрофлорой. В составе кофермента А пантотеновая кислота участвует в обмене

Из книги Три билета до Эдвенчер. Путь кенгуренка. автора Даррелл Джеральд

ПУТЬ КЕНГУРЕНКА Крису и Джиму в память о пиявках, лирохвостах и велосипеде в дымоходе (не говоря уже о светлячках) ПРЕДВАРЕНИЕ Перед вами повесть о шестимесячном путешествии, во время которого мы побывали в Новой Зеландии, Австралии и Малайе. Путешествие это состоялось

Из книги Неандертальцы [История несостоявшегося человечества] автора Вишняцкий Леонид Борисович

Из книги Происшествия под водой автора Меркульева Ксения Алексеевна

В трудный путь Взгляните на эту рыбу. Вам сразу станет понятно, почему ее назвали горбушей. Только не думайте, что она всегда бывает такой горбатой.Горбуши - стройные и красивые рыбы. Рыба - мать - серебристая, а у самца спина синяя с зеленым переливом. Такими плавают они в

Из книги Биология. Общая биология. 10 класс. Базовый уровень автора Сивоглазов Владислав Иванович

Путь к морю Не зная, что он уже подсчитан, «рваный плавничок» бойко плыл со своей стайкой по широкой реке. Рядом с ним был вертлявый сазанчик с царапиной на боку.Не успели они проплыть и нескольких шагов, как к ним метнулась какая?то тень, раскрылась зубастая пасть.«Рваный

Из книги Антропология и концепции биологии автора Курчанов Николай Анатольевич

9. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты Вспомните!Почему нуклеиновые кислоты относят к гетерополимерам?Что является мономером нуклеиновых кислот?Какие функции нуклеиновых кислот вам известны?Какие свойства живого определяются непосредственно строением и

Из книги Биологическая химия автора Лелевич Владимир Валерьянович

2.2. Нуклеиновые кислоты Нуклеиновые кислоты обеспечивают хранение и воспроизведение наследственной информации. Этим определяется их фундаментальное значение для жизни на Земле.Нуклеиновые кислоты – это полимеры, мономерами которых являются нуклеотиды. Нуклеотид

Из книги автора

Пентозофосфатный путь (ПФП) ПФП, называемый также гексозомонофосфатным шунтом, служит альтернативным путем окисления глюкозо-6-фосфата. По ПФП в печени метаболизируется до 33 % всей глюкозы, в жировой ткани – до 20 %, в эритроцитах – до 10 %, в мышечной ткани – менее 1 %.